BÀI 19: CARBOXYLIC ACID

KHỞI ĐỘNG

Một số loại acid hữu cơ được dùng trong, thực phẩm như acetic acid, lactic acid. Thường gặp nhất là carboxylic acid, có nhiều trong tự nhiên như trong thành phần của các loại trái cây, chúng gây ra vị chua và một số mùi quen thuộc. Carboxylic acid là gi? Những tính chất nào đặc trưng cho carboxylic acid? 

Giải nhanh:

- Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydro.

- Tính acid, phản ứng ester hoá là các tính chất đặc trưng.

1. KHÁI NIỆM - CẤU TRÚC - DANH PHÁP

Thảo luận 1: Quan sát hình 19.1, hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.

Giải nhanh:

- Nó có chứa một hay nhiều nhóm carboxyl –COOH liên kết với carbon hoặc hydrogen trong phân tử.

- Aldehyde, ketone chỉ có nhóm carbonul C=O, carboxylic acid có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với nhóm hydroxy.

Luyện tập 1: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂ 

Giải nhanh:

CH₃-CH₂-CH₂-COOH

CH₃-CH(CH₃)-COOH

Luyện tập 2: Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau đây:

CH₃CHO (1), C₆H₅OH (2), CH₂ = CH - COOH (3), HOOC - COOH (4).

Giải nhanh:

Là chất (3), (4).

Thảo luận 2: Dựa vào bảng 19.1, rút ra cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế.

Giải nhanh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh - Tên nhánh + Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Luyện tập 1: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic acid sau:

a) (CH₃)₂CH-COOH                  b) (CH₃)₃C-COOH

c) CH₃CH=CH-COOH              d) CH₃CH=C(CH₃)-COOH

Giải nhanh:

a) 2-methylpropanoic acid

b) 2,2-dimethylpropanoic acid

c) but-2-enoic acid

d) 2-methylbut-2-enoic acid.

Luyện tập 2: Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên sau:

a) propanoic acid                       b) pen-3-enoic acid

Giải nhanh:

a) CH₃CH₂COOH

b) CH₃CH=CH-CH₂-COOH

Luyện tập 3: Viết công thức cấu tạo các đồng phân acid có công thức phân tử C₅H₁₀O₂. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các đồng phân đó.

Giải nhanh:

CH₃CH₂CH₂CH₂COOH: pentanoic acid

(CH₃)₂CHCH₂COOH: 2-methylbutanoic acid

CH₃CH₂CH(CH₃)COOH: 3-methylbutanoic acid

(CH₃)₃C-COOH: 2,2-dimethylpropanoic acid

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.

Giải nhanh:

Nhiệt độ sôi của butanoic acid lớn nhất. Do butanoic acid có khả năng liên kết hydrogen bền vững.

Thảo luận 4: Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?

Giải nhanh:

Vì nó có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước.

Luyện tập: Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích.

(1) C₃H₈                (2) C₂H₅COOH

(3) C₂H₅CHO        (4) C₃H₇OH

Giải nhanh:

Thứ tự đúng là: (1) < (3) < (4) < (2)

Vì aldehyde không có liên kết hydrogen nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol nhưng cao hơn alkane. Alcohol có nhiệt sộ sôi cao hơn aldehyde vì có liên kết hydrogen và carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất vì có liên kết hydrogen giữa 2 phân tử hoặc giữa nhiều phân tử.

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Thảo luận 5: Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid

Giải nhanh:

Tính chất đặc trưng là tính acid.

Thảo luận 6:  Biết K_a (hằng số phân li) acid của R - COOH được tính theo biểu thức sau:

Dựa vào Bảng 19.3 nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng.

Giải nhanh:

- Carboxylic acid là acid yếu

- TCHH đặc trưng là tính acid yếu.

Thảo luận 7: Tiến hành thí nghiệm 1 theo hướng dẫn. Nêu hiện tượng xảy ra. Giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng 

Giải nhanh:

- Quỳ tím chuyển đỏ vì acetic acid có tính acid yếu.

- Kim loại magnesium tan dần và có khí không màu thoát ra.

PTHH: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

- Tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.

PTHH: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O 

Vận dụng: Hãy lựa chọn hóa chất hợp lí để làm sạch lớp cặn trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng. Giải thích.

Giải nhanh:

Dùng giấm hay nước chanh vắt có chứa các acid hữu cơ. Vì nó có khả năng hoà tan CaCO₃ hoặc MgCO₃.

PTHH: 2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

2CH₃COOH + MgCO₃ → (CH₃COO)₂Mg+ CO₂ + H₂O

Luyện tập 1: Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau 

a) (CH₃)₂CHCOOH + Ca →

b) HOOC - COOH + NaOH →

c) HCOOH + Na₂CO₃ →

d) C₂H₅COOH + CuO →

 Giải nhanh:

a) 2(CH₃)₂CHCOOH + Ca → ((CH₃)₂CHCOO)₂Ca + H₂

b) HOOC - COOH + 2NaOH → NaOOC - COONa + 2H₂O

c) 2HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + CO₂ + H₂O

d) 2C₂H₅COOH + CuO → (C₂H₅COO)₂Cu + H₂O

Luyện tập 2: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau bằng phương pháp hóa học: ethanol, acetaldehyde, acetic acid và acrylic acid

Giải nhanh:

PTHH: CH₂=CH-COOH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOH

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Thảo luận 8: Tiến hành thí nghiệm 2 theo các bước. Quan sát, nêu hiện tượng. Dấu hiệu nào giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành? Giải thích

Giải nhanh:

- Có hơi thoát ra và ngưng tụ trong ống nghiệm thu, sản phẩm là chất lỏng sánh, không tan trong nước và có mùi đặc trưng. Do phản ứng giữa acetic acid và ethanol tạo ester ethyl acetate.

- Dấu hiệu: sản phẩm có mùi thơm, không tan trong nước, nổi trên mặt nước.

PTHH: CH₃COOH + C₂H₅OH  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Thảo luận 9: Nêu vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc, đá bột, dung dịch NaCl bão hòa.

Giải nhanh:

- H₂SO₄ đặc: chất xúc tác, chất hút nước, phản ứng xảy ra nhanh hơn.

- NaCl bão hoà: ethyl acetate tách lớp nổi lên trên tốt hơn.

- Đá bọt: phản ứng sôi đều, không bị sôi mạnh cục bộ.

Thảo luận 10: Nêu một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng

Giải nhanh:

- Tăng nồng độ chất tham gia bằng cách lấy dư.

- Chưng cất, tách lấy sản phẩm.

Luyện tập: Viết phản ứng tạo thành ester có công thức CH₃COOCH₃ từ acid và alcohol tương ứng. Tìm hiểu ứng dụng của ester trong thực tiễn.

Giải nhanh:

PTHH: CH₃COOH + CH₃OH ⇌ H₂O + CH₃COOCH₃

Ứng dụng: làm dung môi hoà tan keo, sơn và tẩy sơn móng tay.

4. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THÔNG DỤNG

Thảo luận 11: Quan sát hình 19.5, nêu một số ứng dụng của carboxylic acid

Giải nhanh:

- Tổng hợp hữu cơ, polymer

- Sản xuất xà phòng

- Sản xuất mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm,

- Bảo quản thực phẩm

- Công nghệ dệt,...

5. ĐIỀU CHẾ

Thảo luận 12: Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào? Giải thích. Nêu ứng dụng trong thực tiễn của phương pháp trên.

Giải nhanh:

Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào

• Vật dụng đựng giấm phải được tiệt trùng trước: Vì giấm có tính acid nên rất dễ trở thành dung môi hòa tan các chất độc hại trong vật liệu đựng. Các loại sành có chất liệu chính là đất nung nên có khả năng chứa các kim loại nặng, nếu dùng để đựng giấm dễ có nguy cơ thôi nhiễm, không tốt cho sức khỏe.
• Trước khi đậy nắp hũ để ủ giấm, sử dụng một tấm vải mỏng phủ lên miệng hũ, vì men giấm cần không khí để có thể phát triển nên bít một tấm vải lên như vậy vừa đảm bảo tránh được côn trùng và bụi bẩn, vừa có thể để không khí lọt vào hũ.
• Nhiệt độ thích hợp giúp mem giấm phát triển tốt là 20oC - 30oC

Ứng dụng thực tiễn của phương pháp lên men giấm, có thể sử dụng làm thực phẩm và còn được sử dụng nhiều trong làm đẹp, đời sống va y tế như: khắc phục bong gân, máu bầm; Kiểm soát lượng đường trong máu; Hỗ trợ hấp thu các chất dinh dưỡng khác; giúp ngủ ngon; chống lão hóa da; giảm nám bằng giấm; lưu giữ mùi vị và màu sắc món ăn; tác dụng kháng khuẩn;...

- Điều kiện: C₂H₅OH cần sử dụng ở nồng độ loãng vừa phải, quá trình lên men ở điều kiện nhiệt độ thường 20 ^oC – 30 ^oC và cần để thoáng khí.

- Ứng dụng: điều chế giấm ăn.

Vận dụng: Tìm hiểu phương pháp lên men giấm và thực hành làm giấm ăn từ các nguyên liệu có sẵn để sử dụng trong gia đình.

Giải nhanh:

Cách làm giấm táo

- Nguyên liệu: 3 kg táo, 1 lít giấm gạo, 1 bát đường phèn, hũ đựng giấm.

- Sơ chế: rửa sạch táo, ngâm muối để làm sạch táo; cắt táo thành từng miếng, thái mỏng và bỏ hạt; rửa sạch hũ rồi để khô.

- Cách làm:

+ Bước 1: Xếp 1 lớp táo xuống đáy hũ, sau đó đổ 1 lớp đường lên lớp táo. Rồi lại tiếp tục xếp 1 lớp táo đến 1 lớp đường cho đến hết. Kết thúc bằng ớp đường trên cùng. 

+ Bước 2: Đổ giấm gạo vào hũ táo sao cho ngập táo

+ Bước 3: Đậy kín nắp, sau đó đặt ở nơi thoáng mát và ít ánh sáng khoảng 2 tháng. 

+ Bước 4: Thỉnh thoảng kiểm tra giấm.

+ Bước 5: Sử dụng.

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có) 

CH₂ = CH₂ → CH₃CH₂OH →  CH₃COOC₂H₅

Giải nhanh:

PTHH: CH₂ = CH₂  + H₂O → CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Bài 2: Xác định các chất X, Y, Z và hoàn thành các phản ứng sau

a) sodium hydroxide + X → sodium methanoate + nước

b) 3-methylbutanoic acid + Mg → Y + Z

Giải nhanh:

a) NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O

X là HCOOH.

b)2(CH₃)₂CHCH₂COOH + Mg →  ((CH₃)₂CHCH₂COO)Mg + H₂ 

Y là ((CH₃)₂CHCH₂COO)Mg, Z là H₂.

Bài 3: Bằng kiến thức hoá học, em hãy giải thích các cách làm sau đây:

a) Khi đồ dùng có đốm gỉ, sử dụng giấm để lau chùi, vết gỉ sẽ hết.

b) Khi thực hiện lên men rượu cần ủ kín, còn khi lên men giấm cần để thoáng.

Giải nhanh:

a) Vì giấm có đầy đủ tính chất của acid nên có thể tẩy được

b) - Nếu không thì C₂H₅OH tác dụng với oxygen không khí.

- Do phản ứng lên men giấm cần cung cấp oxygen.

Bài 4: Điều chế ethyl acetate bằng cách cho 6 gam acetic acid tác dụng với 5,2 gam ethanol cứ xúc tác là dung dịch sulfuric acid đặc và đun nóng, thu được 5,28 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng. 

Giải nhanh:

Ta có: n_CH3COOH = 0,10mol

n_C2H5OH ≈ 0,113mol => ethanol dư nên tính theo acetic acid

n_{CH3COOC2H5 (thực tế)} = 0,06mol

PTHH: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

n_{ester (lí thuyết)} = 0,1 mol

H =  = 60%