BÀI 15: DẪN XUẤT HALOGEN

* Tìm hiểu khái niệm dẫn xuất halogen

Dẫn xuất halogen là hợp chất hữu cơ có nhóm thế halogen ngoài gốc hydrocarbon 

Phân loại dẫn xuất halogen 

- Halogen khác nhau tạo nên những dẫn xuất khác nhau: dẫn xuất fluorine, dẫn xuất chlorine, dẫn xuất bromine và dẫn xuất iodine của hydrocarbon 

- Số lượng khác nhau thuộc cùng một halogen tạo ra dẫn xuất monohalogeno, dihalogeno, trihalogeno,...; có thể có từ 2 halogen khác nhau trong một phân tử dẫn xuất halogen.

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hydrocarbon: có các loại dẫn xuất halogen của gốc hydrocarbon no, hydrocarbon không no và hydrocarbon thơm 

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

* Tìm hiểu về công thức cấu tạo và cách gọi tên các dẫn xuất halogen

- Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm đồng phân vị trí nhóm thế halogen, đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba.

- Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Số chỉ vị trí nhóm thế – Tên nhóm thế halogeno + tên hirocacbon 

- Tên gốc chức: 

Tên gốc hiđrocacbon + halide

* Tìm hiểu tính chất vật lí dẫn xuất halogen

- Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

- Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

4.1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

* Tìm hiểu thí nghiệm thủy phân bromoethane

- Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

4.2. Phản ứng tách hydrogen halide 

* Tìm hiểu phản ứng tách hydrogen halide 

- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydro halide (HX) để tạo thành alkene. 

- Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev. 

- Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydro halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

5. ỨNG DỤNG

- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh,…

- Lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng

- Thay thế các dẫn xuất halogen chứa chlorine bằng fluoride trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone