Bài 15.1: Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là

A. HIO4.                        

B. C3H3N.                     

C. CH2BrCl.                  

D. C6H6O.

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH2BrCl.

→ Chọn C

Bài 15.2: Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là

A. 1.                              

B. 2.                              

C. 3.                              

D. 4.

Hướng dẫn trả lời:

Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là 1.

→ Chọn A.

Bài 15.3: Mô hình phân tử nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

Hướng dẫn trả lời:

Trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon, nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon và halogen chỉ tạo được 1 liên kết trong phân tử. Do đó, mô hình B là dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

→ Chọn B.

Bài 15.4: Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. Bậc của dẫn xuất halogen nào sau đây là không phù hợp?

A. Dẫn xuất halogen bậc I.                                

B. Dẫn xuất halogen bậc II.

C. Dẫn xuất halogen bậc III.                              

D. Dẫn xuất halogen bậc IV.

Hướng dẫn trả lời:

Carbon có hóa trị IV. Khi nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen thì nguyên tử C này chỉ có thể liên kết tối đa với 3 nguyên tử carbon khác, có nghĩa là chỉ có dẫn xuất halogen bậc I, II, III. Không có dẫn xuất halogen bậc IV.

→ Chọn D.

Bài 15.5: Dẫn xuất halogen bậc II có tên và công thức cấu tạo phù hợp là

Hướng dẫn trả lời:

Các dẫn xuất halogen trong đáp án A, C và D lần lượt là dẫn xuất halogen bậc I, I và III.

Dẫn xuất halogen trong đáp án B là dẫn xuất halogen bậc II.

→ Chọn B.

Bài 15.6: Công thức cấu tạo nào sau đây ứng với tên gọi không đúng?

A. CH3Cl: chloromethane.                                 

B. ClCH2Br: chlorobromomethane.

C. CH3CH2l: iodoethane.                                   

D. CH3CH(F)CH3: 2-fluoropropane.

Hướng dẫn trả lời:

Công thức cấu tạo ClCH2Br: chlorobromomethane.

Vì theo thứ tự chữ cái, “b” đứng trước “c”, do đó tên gọi của dẫn xuất halogen trên là “bromochloromethane”.

→ Chọn B.

Bài 15.7: Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen được sắp xếp theo thứ tự: CH3F < CH3Cl < CH3Br < CH3I. Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do

A. sự phân cực của liên kết carbon – halogen giảm dần từ CH3F đến CH3I.

B. độ âm điện của các halogen trong dẫn xuất giảm dần từ F đến I.

C. tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

D. độ dài liên kết carbon – halogen tăng dần từ CH3F đến CH3I.

Hướng dẫn trả lời:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen được sắp xếp theo thứ tự: CH3F < CH3Cl < CH3Br < CH3I.

Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.

→ Chọn C.

Bài 15.8: Phát biểu nào sau đây không phù hợp với tính chất vật lí của dẫn xuất halogen?

A. Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen tồn tại ở 3 thể rắn, lỏng hoặc khí.

B. Dẫn xuất halogen không tan trong nước và các dung môi hữu cơ,

C. Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.

D. Các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ thường là chất khí ở điều kiện thường.

Hướng dẫn trả lời:

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

Phát biểu B không đúng.

→ Chọn B.

Bài 15.9: Sản phẩm chính của phản ứng nào sau đây không đúng?

A. CH3CH(Cl)CH3 + NaOH → CH3CH(OH)CH3 + NaCl

B. CH3CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O

C. CH3Br+ KOH → CH3OH + KBr

D. CH3CH2CH(Br)CH3 + KOH(ethanol) → CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O

Hướng dẫn trả lời:

Phản ứng B không chính xác. Đây là phản ứng thế nhóm –OH, không phải là phản ứng tách nước do đó sản phẩm chính của phản ứng này là CH3-CH2-OH.

→ Chọn B.

Bài 15.10: Trong thể thao, khi các vận động viên bị chấn thương do va chạm, không gây ra vết thương hở, gãy xương, thường được nhân viên y tế dùng...loại thuốc xịt, xịt vào chỗ bị thương để gây tê cục bộ và vận động viên có thể quay trở lại thi đấu. Hợp chất chính có trong thuốc xịt là

A. carbon dioxide.                                             

B. hydrogen chloride.        

C. chloromethane.                                              

D. chloroethane.

Hướng dẫn trả lời:

Hợp chất chính có trong thuốc xịt gây tê cục bộ là chloroethane.

→ Chọn D.

Bài 15.11: a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F, CF3CH2CF2CH3 .... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.

b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.

 c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.

Hướng dẫn trả lời:

c) Các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br

Bài 15.12: So sánh nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 và CCl4. Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen, từ trái sang, số lượng nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng.

Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CCl4.

Bài 15.13: Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen. Quan sát và trả lời các câu hỏi:

a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí.

b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.

Hướng dẫn trả lời:

a) Trong điều kiện thường (25 °C, 1 bar), một số dẫn xuất halogen ở thể khí fluoromethane (CH3F), chloromethane (CH3Cl), bromomethane (CH3Br), fluoroethane (CH3CH2F), chloroethane (CH3CH2Cl) và fluoropropane (CH3CH2CH2F).

b) * Nhận xét về nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon:

- Với các dẫn xuất cùng loại halogen, nhiệt độ sôi tăng dần từ gốc methyl đến pentyl.

- Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi tăng từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuất iodine.

* Giải thích: Trong dẫn xuất halogen, tương tác van der Waals càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao:

- Cùng gốc alkyl, tương tác van der Waals tăng từ dẫn xuất fluoride đến iodide nên nhiệt độ sôi tăng.

- Cùng dẫn xuất halogen, khối lượng gốc alkyl tăng từ methyl đến pentyl làm cho tương tác van der Waals tăng nên nhiệt độ sôi tăng.

Bài 15.14: Tiến hành thí nghiệm nghiên cứu khả năng phản ứng của dẫn xuất tert-butyl chloride với dung dịch ethanol 80% ở 25 °C. Kết quả thí nghiệm thể hiện trong sơ đồ:

Xác định loại phản ứng (1) và (2). Cho biết phản ứng nào chiếm ưu thế trong thí nghiệm trên.

Hướng dẫn trả lời:

Phản ứng (1) thuộc loại phản ứng thế, phản ứng (2) thuộc loại phản ứng tách. Dựa vào kết quả thí nghiệm: 83% sản phẩm của phản ứng thế và 17% sản phẩm của phản ứng tách, nên phản ứng thế chiếm ưu thế hơn.

Bài 15.15: Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi.

a) Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C−X trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

b) Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane.

Hướng dẫn trả lời:

a) Trong dẫn xuất halogen, các liên kết C−X có năng lượng liên kết càng lớn thì độ dài liên kết càng nhỏ.

b) Dẫn xuất halogen có năng lượng liên kết C−X càng lớn, độ dài liên kết C−X càng nhỏ thì khả năng phản ứng càng yếu, nguyên nhân là do liên kết bền, cần năng lượng lớn để phá vỡ liên kết cũ để hình thành liên kết mới.

Ví dụ: Đối với 2 hợp chất CH3CH2Br và CH3CH2I, năng lượng liên kết của liên kết C—Br lớn hơn của liên kết C−I nên khả năng phản ứng thế và phản ứng tách của hợp chất CH3CH2I dễ dàng hơn CH3CH2Br.

Bài 15.16:

Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát: R-X + NaOH → R-OH + NaX

Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trị tương đối thể hiện trong bảng sau:

a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm –OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5.

b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yếu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm –OH của các halogenoalkane trên?

Hướng dẫn trả lời:

a) Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm theo thứ tự từ thí nghiệm 1 đến 5 cho các giá trị giảm dần, nên khả năng phản ứng của các chất giảm.

b) Các gốc methyl, ethyl, isopropyl, neopentyl và tert-butyl tăng dần mức độ cồng kềnh của gốc hydrocarbon, làm tăng sự che chắn nhóm –OH thế vào vị trí halogen.