Bài 17.1: Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là:

Hướng dẫn trả lời:

Công thức A có nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene, do đó A là công thức cấu tạo của phenol.

→ Chọn A.

Bài 17.2: Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí

A. ortho, meta.                                                   

B. meta, para.

C. ortho, meta, para.                                           

D. ortho, para.

Hướng dẫn trả lời:

Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí ortho, para.

→ Chọn D.

Bài 17.3: Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là

A. ethanol.                    

B. benzene.                   

C. phenol.                     

D. toluene.

Hướng dẫn trả lời:

Ở điều kiện thường:

+ Ethanol, benzene, toluene tồn tại ở thể lỏng.

+ Phenol tồn tại ở thể rắn.

→ Chọn C.

Bài 17.4: Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về tính chất của phenol?

A. Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt.

B. Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

C. Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol.

D. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.

Hướng dẫn trả lời:

Phát biểu C không đúng, phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66 °C, tan tốt trong ethanol.

→ Chọn C.

Bài 17.5: Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra chất khí là

A. dung dịch KOH.                                            

B. dung dịch K2CO3.

C. kim loại Na.                                                   

D. kim loại Ag.

Hướng dẫn trả lời:

Phenol có tính acid yếu và phản ứng thế nguyên tử hydrogen trên vòng benzene:

+ Phenol phản ứng với dung dịch kiềm tạo muối và nước.

+ Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K, Li…) tạo muối và khí hydrogen.

+ Phản ứng với muối carbonate của kim loại kiềm tạo muối.

Bài 17.6: Sản phẩm tạo thành chất kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?

A. Dung dịch NaOH.                                          

B. Nước bromine.

C. Quỳ tím.                                                        

D. Phenolphthalein.

Hướng dẫn trả lời:

Phenol phản ứng bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

→ Chọn B.

Bài 17.7: Trường hợp nào sau đây không xảy ra phản ứng hoá học?

Hướng dẫn trả lời:

Phenol là một acid yếu nên các phản ứng ở trường hợp A và B xảy ra.

Sodium phenolate là muối của acid yếu, do đó phản ứng C xảy ra.

Trường hợp nào D không xảy ra phản ứng hoá học.

→ Chọn D.

Bài 17.8: Để nhận biết 2 chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng

A. dung dịch Br2.                                               

B. quỳ tím.

C. kim loại Na.                                                   

D. dung dịch NaOH.

Hướng dẫn trả lời:

Để nhận biết 2 chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng dung dịch Br2.

Phenol phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng.

Ethanol không phản ứng với dung dịch Br2.

→ Chọn A.

Bài 17.9: Keo dán phenol formaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước, thường được dùng để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha). PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với

A. ethanol (C2H5OH).                                        

B. phenol (C6H5OH).

C. benzene (C6H6).                                             

D. toluene (C6H5CH3).

Hướng dẫn trả lời:

Phenol formaldehyde (PF) là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với phenol (C6H5OH).

→ Chọn B.

Bài 17.10: Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4-hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám; butyl paraben (HO-C6H4-COO[CH2]2CH3), BHA, BHT,... được ứng dụng làm chất bảo quản quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì đặc điểm của các hợp chất này là

A. có hoạt tính sinh học.                                    

B. chi phí thấp.

C. dễ bảo quản.                                                   

D. không gây độc nếu dùng dư liều lượng.

Hướng dẫn trả lời:

4-hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám; butyl paraben (HO-C6H4-COO[CH2]2CH3), BHA, BHT,... được ứng dụng làm chất bảo quản quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì đặc điểm của các hợp chất này là có hoạt tính sinh học.

→ Chọn A.

Bài 17.11: Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol

Hướng dẫn trả lời:

1. Phenol có nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

→ Sai. Nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trên vòng benzene, vòng benzene chứa hệ liên hợp π, carbon trên vòng benzene không phải là carbon no.

2. Phenol đơn giản nhất có chứa một nguyên tử oxygen.

→ Đúng. Phenol đơn giản nhất có công thức: C6H5OH.

3. không phải là alcohol.

→ Đúng. Hợp chất này là phenol, không phải là alcohol vì alcohol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với carbon no.

4. Phenol (M = 94) và toluene (M = 92) có nhiệt độ nóng chảy tương đương nhau do khối lượng phân tử gần bằng nhau.

→ Sai. Tuy hai hợp chất này có khối lượng phân tử gần bằng nhau nhưng phenol có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn toluene vì phenol tạo được liên kết hydrogen liên phân tử còn toluen thì không.

5. Phenol tạo được liên kết hydrogen với nước.

→ Đúng. Phenol tạo được liên kết hydrogen liên phân tử và với phân tử nước.

6. Phenol có tính acid, làm quỳ tím hóa màu đỏ.

→ Sai. Phenol có tính acid yếu, không làm quỳ tím hóa đỏ.

7. Phenol tham gia phản ứng cộng với Br2 tạo thành 2,4,6-tribromophenol.

→ Sai. Phenol phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene với bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.

Bài 17.12: So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol) và resorcinol (3-hydroxyphenol). Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

Trong nhiều trường hợp, có thể dựa vào khối lượng phân tử và số nhóm chức –OH trong hợp chất phenol để so sánh nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất. So với phenol, hydroquinone và resorcinol có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn; số nhóm chức –OH nhiều hơn, hình thành nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy của hydroquinone và resorcinol cao hơn phenol.

Đối với hydroquinone và resorcinol, nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất còn phụ thuộc vào vị trí nhóm thế trên vòng benzene, hợp chất có tính đối xứng hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Resorcinol (3-hydroxyphenol) và hydroquinone (4-hydroxyphenol) và đều có cùng khối lượng phân tử và số nhóm -OH, nhưng hydroquinone có nhiệt độ nóng chảy 172 C (do tính đối xứng trong phân tử), trong khi resorcinol là 110 °C.

Vậy nhiệt độ nóng chảy của các chất theo thứ tự tăng dần là: phenol, resorcinol, hydroquinone.

Bài 17.13: Trong thí nghiệm của phenol với nước Br2, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

Hướng dẫn trả lời:

Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6. Do đó khi tham gia phản ứng thế với nước Br2, phenol ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở vị trí 2, 4, 6.

Bài 17.14: Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế phenol từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn thực hiện điều chế bằng phản ứng thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao (quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?

Hướng dẫn trả lời:

a) Phương trình 1: thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao, sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate.

Phương trình 2: acid hoá sodium phenolate hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

b) Phenol có tính acid, phản ứng với NaOH tạo muối sodium phenolate.

Bài 17.15: Hằng số phân li acid Ka của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:

a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.

b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng được với Na2CO3 sinh ra khí CO2? Giải thích.

Hướng dẫn trả lời:

a) Hằng số phân li acid (KC) càng lớn, tính acid càng mạnh.

→ Thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol: 2,4,6-trinitrophenol 2,4-dinitrophenol > 2-nitrophenol > 2-chlorophenol > phenol > 2-methylphenol.

b) Hằng số phân li của quá trình:

$K_{a}=5.10^{-7}$

Chất phản ứng với Na2CO3 sinh ra khí CO2 phải có tính acid mạnh hơn proton thứ nhất của H2CO3

Vậy chất phản ứng với Na2CO3 sinh ra khí CO2 là 2,4,6-trinitrophenol và 2,4-dinitrophenol.

Bài 17.16: Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu; là sản phẩm phụ được tách ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá. Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ nóng chảy khác nhau giữa các hợp chất, ... Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol, 26,74% cresol (o, m, p-CH3C6H4-OH) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol, catechol, resocinol, ...

Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.

Hướng dẫn trả lời:

Dựa vào tính acid của phenol:

Nhựa than đá được trộn với dung dịch có tính kiềm (dung dịch kiềm, dung dịch amine, ...), phenol phản ứng tạo thành muối phenolate, tan trong dung dịch và tách lớp với các thành phần còn lại. Dùng phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch muối phenolate, acid hoá bằng dung dịch acid (H+), thu được phenol.

Dựa vào tính phân cực của phenol:

Phenol tan trong một số dung môi (hỗn hợp dung môi) phù hợp, tách lớp với thành phần còn lại, thu lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol (các chất phenol, cresol, xylenol, catechol, resorcinol gọi chung là phenol).

Bài 17.17: Thị trường tiêu thụ phenol trên toàn thế giới khoảng 11,37 triệu tấn trong năm 2021, dự kiến sẽ tăng lên 14,07 triệu tấn vào năm 2029. Phenol được sử dụng để sản xuất nhiều loại hoá chất như bisphenol A, nhựa phenolformaldehyde, picric acid và các chất khác. Khoảng 90% lượng phenol được sản xuất từ cumene (bằng phương pháp cumene, chu trình cumene, ...).

Để cung cấp đủ sản lượng tiêu thụ của phenol trong năm 2021, khối lượng cumene đã dùng để sản xuất phenol là bao nhiêu? (Chỉ tính trên lượng phenol đã tiêu thụ, không bao gồm lượng cumene thực tế sản xuất phenol chưa tiêu thụ).

Hướng dẫn trả lời:

Khối lượng phenol được sản xuất từ cumene vào năm 2021: 10,233 (triệu tấn).

Số mol của phenol (tính theo triệu tấn): n = 10,233/94 mol

Ta có: n cumene = 10,233/94 => m = 13,06