BÀI 17:  PHENOL

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

* Tìm hiểu các khái niệm của phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

* Tìm hiểu đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử phenol 

Phenol có nhóm phenyl hút electron, làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh, đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở ortho, para.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

* Tìm hiểu tính chất vật lí phenol

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu.

- Dễ chảy rữa, để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm và hóa màu hồng.

- Độc, gây bỏng da.

- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66oC và tan tốt trong ethanol.

- Các phenol có nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

3.1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm - OH: Tính acid

* Tìm hiểu tính acid của phenol 

Phenol có tính acid yếu, Dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu.

Giải thích: Do nhóm phenyl hút e làm tăng sự phân cực của liên kết O – H dẫn đến tính acid của phenol.

3.2. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

* Tìm hiểu phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene

Nhóm -OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phenol (dễ bị thay thế hơn so với benzene).

Ưu tiên thế nguyên tử H ở các vị trí ortho (o-) và para (p-) của phenol.

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

* Tìm hiểu ứng dụng của  phenol

Phenol được sử dụng phổ biến trong các lĩnh vực sản xuất như:  chất sát trùng, diệt nấm, diệt vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm,...

Điều chế: 

* Trong công nghiệp: oxi hóa cumen

* Thu được từ tách nhựa than đá.