CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 17: PHENOL

KHỞI ĐỘNG

Hexylresorcinol là chất có tính gây tê cục bộ, tính khử trùng và tẩy giun, dung dịch hexylresorcinol 0,1% dùng để súc miệng có tác dụng diệt khuẩn. Hexylresorcinol là hợp chất của phenol, cùng với số một số phenol và dẫn xuất phenol khác có tác dụng khử trùng, diệt nấm mốc. Một số phenol có khả năng chống oxi hóa, được sử dụng trong bảo quản thực phẩm, mĩ phẩm như E320, E321

Phenol là gì? Phenol có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Đáp án chuẩn:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzene
* Tính chất

- Chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43℃. 

- Phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng

- Độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da

- Ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng 

- Phenol có khả năng phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH, phản ứng ở vòng benzene, ..

* Ứng dụng 

- Nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa 

- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TRÚC

Bài 1: Quan sát các hợp chất phenol, cho biết đặc điểm của nhóm OH giống và khác nhóm OH trong phân tử alcohol như thế nào?

Đáp án chuẩn:

Giống nhau: - OH gắn trực tiếp với C trong phân tử

Khác nhau: 

- Alcohol: không gắn trực tiếp vào vòng benzene

- Phenol:  gắn trực tiếp vào vòng benzene

Bài 2: Quan sát công thức cấu tạo của phenol, cho biết các vị trí giàu mật độ electron trong vòng benzene. Nhóm phenyl hút electron, làm ảnh hưởng như thế nào đến liên kết O - H? 

Đáp án chuẩn:

Ortho, para.

Làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh

Bài 3: Chất nào sau đây thuộc loại phenol? 

Đáp án chuẩn:

Chất a 

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 

Bài 1: Đọc thông tin trong bảng 17.1 và hình 17.2, so sánh nhiệt độ nóng chảy của phenol và các chất còn lại. Giải thích. 

Đáp án chuẩn:

Toluene < benzene < phenol  

Giải thích: Do phân tử phenol có liên kết hydrogen. 

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: So sánh khả năng phản ứng của phenol với ethanol khi tác dụng với NaOH 

Đáp án chuẩn:

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

Bài 2: Tiến hành thí nghiệm 1, quan sát khả năng hòa tan của phenol trong nước. Nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: không tan trong nước lạnh nhưng tan trong NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Giải thích: Nhóm phenyl hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ Liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ ion H+ bị tách ra ⇒ Phenol có tính acid.

Bài 3: Tiến hành thí nghiệm 2, nêu hiện tượng thí nghiệm quan sát được.

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: dung dịch trong suốt. 

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Bài 4: Từ kết quả thí nghiệm 1, khi thêm tiếp khoảng 1 mL dung dịch HCl vào ống nghiệm (2), lắc đều và để ổn định. Quan sát thấy chất lỏng phân thành hai lớp như ống nghiệm (1). Giải thích hiện tượng theo mô tả 

Đáp án chuẩn:

Phenol không tan trong chất lỏng đó.

Bài 5: Tiến hành thí nghiệm 3, nêu hiện tượng quan sát được và giải thích kết quả thí nghiệm

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng : bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng xuất hiện.

PTHH: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

Bài 6: Hai chất o - nitro - phenol và p - nitro - phenol được dùng trong sản xuất thuốc diệt trừ nấm mốc và sâu bọ. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế o - nitro - phenol và p - nitro - phenol  từ phenol và dung dịch HNO3 loãng phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường. 

Đáp án chuẩn:

+ H₂O

5. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Liệt kê một số ứng dụng khác của phenol trong đời sống sản xuất y học 

Đáp án chuẩn:

-  Chất khử trùng. 

- Làm thuốc giảm đau đường uống hoặc gây tê.

Bài 2: Chất bảo quản thực phẩm được dùng phổ biến trong ngành thực phẩm chế biến sẵn. Các chất BHA, BHT thường dùng cho các sản phẩm đóng hộp, thực phẩm đóng gói, nước chấm, nước giải khát,... Bên cạnh lợi ích trong bảo quản thực phẩm, các chất này cũng gây hại cho sức khỏe con người nếu sử dụng thời gian dài. Hãy nêu quan điểm của em về vấn đề sử dụng các thực phẩm chế biến sẵn

Đáp án chuẩn:

- Thực phẩm tiện lợi, sơ chế nhanh chóng tiết kiệm thời gian 

- Dùng quá nhiều thì sức khỏe người tiêu dùng bị ảnh hưởng.

BÀI TẬP

Bài 1: a) Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của phenol đơn giản nhất.

b) Phenol phản ứng với dug dịch potassium hydroxide. Tên của loại phản ứng là gì? Viết phương trình hoá học của phản ứng.

Đáp án chuẩn:

a) C₆H₆O và C₆H₅OH

b) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

PTHH: C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O

Bài 2:  Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C7H8O. Tên các đồng phân đó

Đáp án chuẩn:

Bài 3: Giải thích vì sao phenol có phản ứng thế với dung dịch bromine dễ dàng hơn benzene.

Đáp án chuẩn:

Vì có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trên vòng benzene --> H trong vòng dễ bị thế.

Bài 4: Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ salicylic acid

a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?

b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?

Đáp án chuẩn:

a) Phenol, carboxylic acid.s

b) Nhóm OH