BÀI 18. HỢP CHẤT CARBONYL

Bài 1: Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong...

Đáp án:

Phân tử hợp chất hữu cơ chứa nhóm >C=O được gọi là hợp chất carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

• Aldehyde  có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

• Ketone có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Cho các hợp chất có công thức sau...

Đáp án:

Hợp chất carbonyl: (B), (D).

• Aldehyde: (B).

• Ketone: (D).

Bài 2: Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal...

Đáp án:

Phân tử methanal có 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế...

Đáp án:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl...

Đáp án:

Formic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH3CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường.

Bài 2: Cho các chất có công thức như sau: C2H6, C2H5OH, HCH=O, CH3CH=O...

Đáp án:

Nhiệt độ sôi: hydrocarbon < carbonyl < alcohol có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C2H6 < CH3CHO < C2H5OH.

Những chất có phân tử khối càng lớn thì độ sôi càng cao.

=> Nhiệt độ sôi: HCHO < CH3CHO < CH3CH2CHO.

Bài 3: Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn...

Đáp án:

Nhờ tạo liên kết hydrogen với nước. 

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen...

Đáp án:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl...

Đáp án:

CH3–CH2–CH2–CHO →LiAlH4 CH3–CH2–CH2–CH2–OH

CH3–CH(CH3)CHO →LiAlH4 CH3–CH(CH3)–CH2–OH

CH3–CH2–CO–CH3 →LiAlH4 CH3–CH2–CHOH–CH3 

Bài 3: Viết phương trình hoá học (nếu có) của...

Đáp án:

1. a) CH3-CH2-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →to CH3-CH2-COONH4+ 2Ag + 3NH3+ H2O

CH3-CO-CH3 + 2[Ag(NH3)2]OH →to không phản ứng.

1. b) CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH →to CH3-CH2-COONa + Cu2O + 3H2O

CH3-CO-CH3 + NaOH →to không phản ứng.

Bài 4: Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.

Đáp án:

Sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2  để phân biệt acetaldehyde và acetone vì acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.

PTHH: 

CH3-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH →to CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH →to CH3-COONa + Cu2O + 3H2O

Bài 5: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens...

Đáp án:

Thêm từ từ dung dịch NH3 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO3 1% và lắc nhẹ.

Có kết tủa xám xuất hiện

PTHH: AgNO3  +  NH3 +  H2O → AgOH + NH4NO3

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH3 → [Ag(NH3)2]OH

Nhỏ dung dịch CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đun nóng nhẹ hỗn hợp  trên ngọn lửa đèn cồn.

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu trắng xám, bám vào thành ống nghiệm.

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →to CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Bài 6: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn...

Đáp án:

Aldehyde trong hỗn hợp chất phản ứng có nhiệt độ sôi thấp nên nếu đun sôi, aldehyde sẽ bay hơi. Ngoài ra ở nhiệt độ cao [Ag(NH3)2]OH cũng bị phân hủy.

Bài 7: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)2...

Đáp án:

Khi cho dung dịch CuSO4 vào dung dịch NaOH, xuất hiện kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)2 .

 Cho CH3CHO vào ống nghiệm chứa Cu(OH)2 và đun nóng nhẹ, hỗn hợp chuyển  từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch (Cu2O).

PTHH:

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COONa + Cu2O + 3H2O

Bài 8: Phản ứng tạo iodoform...

Đáp án:

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng là CHI3 tạo thành.

PTHH: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH ⟶ CH3COONa  + CHI3 + 3NaI + 3H2O