BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)

Bài 1: Benzene, toluene, styrene và naphthalene là...

Đáp án:

Giống nhau:  là hydrocarbon, phân tử chỉ chứa carbon và hydrogen.

Khác nhau: hợp chất hydrocarbon thơm đều có chứa vòng benzene còn alkane và alkene không có chứa vòng benzene.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các...

Đáp án:

Các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10:

Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Trên nhãn của chai chứa benzene trong phòng thí...

Đáp án:

- Benzene dễ cháy nổ => Cần đặt benzene xa các nguồn nhiệt.

- Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ưng thư và các bệnh khác => Không được tiếp xúc trực tiếp với benzene.

Bài 2: Vì sao khu vực có trạm xăng dầu...

Đáp án:

• Trong xăng tồn tại benzene (C6H6).

• Trong thuốc lá tồn tại nicotine.

CTCT của nicotine: 

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Nitro hoá benzene...

Đáp án:

Hiện tượng: ở đáy cốc xuất hiện chất lỏng màu vàng nhạt.

PTHH: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.

Bài 2: Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy...

Đáp án:

-Không phải là benzene (benzene không màu).

Vì benzene phản ứng với dung dịch nitric acid tạo nitrobenzene có màu vàng nhạt .

PTHH: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Bài 3: Chlorine hóa benzene...

Đáp án:

PTHH: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6

Phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện có ánh sáng.

Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không sử dụng làm thuốc trừ sâu trong nông nghiệp vì đây là dẫn xuất của benzene có tác hại đối với sức khỏe của con người, động vật và gây ô nhiễm môi trường.

Bài 4: Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene...

Đáp án:

Hiện tượng: dung dịch bromie bị nhạt màu.

PTHH: C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br 

Bài 5: Oxi hóa toluen bằng potassium permanganate...

Đáp án:

Ống nghiệm (1) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO4.

Ống nghiệm (2) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO4.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O 

Bài 6: Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm...

Đáp án:

Mục đích:

• Khuấy và đun sôi: để toluene dễ phản ứng với KMnO4 vì phản ứng này xảy ra ở điều kiện có nhiệt độ.

• Lọc bỏ chất rắn kết tinh, cô đặc:  sản phẩm có MnO2 là chất rắn cần lọc bỏ, cô đặc phần dung dịch thu được C6H5COOK.

• Acid hoá: để có benzoic acid.

C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl 

• Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại: MnO2 hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Ta cần rửa lại MnO2 với nước để có sản phẩm sạch.

nC6H5COOH= 5000/160 = 31,25 mol

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

31,25 mol                       31,25 mol

C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl 

31,25 mol                    31,25 mol

Theo lí thuyết, khối lượng toluene cần để điều chế là:

mLT = 31,25.92 = 2875 g.

Theo thực tế, hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần số kg toluene là:

mTT = mLTH=28750,8 = 3594 g = 3,594 kg.

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Cho các chất có công thức sau...

Đáp án:

Đáp án D.

Bài 2: Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... 

Đáp án:

-sử dụng xylene vì xylene có khả năng hòa tan tốt và thời gian bay hơi của nó lâu hơn toluen.

Bài 3: Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028...

Đáp án:

Bài 4: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene...

Đáp án:

- Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm và đánh stt.

- Nhỏ dung dịch KMnO4 vào từng ống nghiệm ở nhiệt độ thường và lắc đều, nếu: 

• Chất làm dung dịch KMnO4  mất màu => styrene.

• Hai chất còn lại là benzene,  toluene,

- Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng

• Chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (nóng) là toluene

•  còn lại là benzene.

Bài 5: Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly...

Đáp án:

Bài 6: 2,4,6-trinitrotoluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT...

Đáp án:

a)

1. b) PTHH:

           C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O

gam         92                                 227

kg         1000.62%                          x

Từ 1 tấn toluene có thể điều chế được số kilôgam 2,4,6-trinitrotoluene,  là:

x = 1000.0,62.22792 = 1530 kg