BÀI 4: TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CARBOHYDRATE

PHẦN I. HỆ THỐNG CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Để chế tạo gương soi, ruột phích (ruột bình thủy), người ta phủ lên thủy tinh một lớp bạc mỏng. Lớp bạc mỏng này thường được tạo thành từ phản ứng tráng bạc của glucose.

a) Glucose tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức nào trong phân tử?

b) Ngoài glucose, các hợp chất carbohydrate khác như fructose, saccharose có phản ứng tráng bạc không? Vì sao?

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

Thí nghiệm 1: Phản ứng của glucose với copper(II) hydroxide.

Chuẩn bị: 

- Hóa chất: Dung dịch glucose 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO₄ 5%.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, đèn cồn, kẹp ống nghiệm.

Tiến hành:

- Chuẩn bị hai ống nghiệm có đánh số (1) và (2); thêm vào mỗi ống nghiệm khoảng 0,5 – 1 mL dung dịch CuSO₄ 5% và 1 mL dung dịch NaOH 10%, lắc nhẹ.

- Cho 3 mL dung dịch glucose 2% vào mỗi ống nghiệm, lắc nhẹ.

- Đun nhẹ ống (2) đến khi hóa chất trong ống nghiệm đổi màu hoàn toàn.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Dung dịch NaOH có khả năng ăn mòn da, cần cẩn thận khi sử dụng.

Câu hỏi 1: a) Trong phản ứng của glucose với Cu(OH)₂, loại nhóm chức nào của glucose đã tham gia phản ứng tạo dung dịch màu xanh lam?

b) Trong phản ứng của glucose với Cu(OH)₂/NaOH khi đun nóng, nhóm chức nào của glucose đã tham gia phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O?

Thí nghiệm 2: Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens.

Chuẩn bị:

- Hóa chất: Dung dịch glucose 2%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, cốc nước nóng (khoảng 70 – 80 ^oC), ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%. Thêm tiếp từ từ từng giọt dung dịch NH₃ 5% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết.

- Tiếp tục thêm vào ống nghiệm 1 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều rồi để ống nghiệm cố định trong cốc nước nóng.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Luyện tập 1: Phản ứng tráng bạc thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử glucose? Vì sao fructose cũng có tính chất này?

Thí nghiệm 3: Phản ứng của glucose với nước bromine.

Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch glucose 5% và 1 mL nước bromine, lắc đều.

Yêu cầu: Mô tả hiện tượng quan sát được.

Câu hỏi 2: Phản ứng của glucose với nước bromine thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử chất này?

Câu hỏi 3: Nhóm –OH hemiacetal có đặc điểm gì khác so với các nhóm–OH khác trong phân tử glucose? Phân tử glucose ở dạng mạch hở có nhóm–OH hemiacetal nào không?

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE

Thí nghiệm 4: Phản ứng của saccharose với copper(II) hydroxyde.

Chuẩn bị:

- Hóa chất: Dung dịch saccharose 3%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO₄ 5%.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, đèn cồn, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm khoảng 0,5 mL dung dịch NaOH 10% và khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5%, lắc đều.

- Thêm tiếp vào ống nghiệm khoảng 4 mL dung dịch saccharose 3%, lắc đều ống nghiệm đến khi thu được dung dịch đồng nhất (nếu còn chất rắn thì thêm tiếp dung dịch saccharose) rồi đun nóng dung dịch trong ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Câu hỏi 4: Phản ứng với copper(II) hydroxide thể hiện tính chất của nhóm chức nào trong phân tử saccharose?

Luyện tập 2: Giải thích vì sao khi đun nóng, saccharose không tạo kết tủa đỏ gạch với copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm, nhưng sau khi đun nóng saccharose với dung dịch HCl loãng một thời gian, thì sản phẩm thu được lại tạo được kết tủa đỏ gạch với copper(II) hydroxide khi đun nóng.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TINH BỘT

Thí nghiệm 5: Phản ứng tạo màu giữa tinh bột và iodine.

Chuẩn bị:

• Hóa chất: Dung dịch hồ tinh bột, dung dịch I₂ trong KI.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch hồ tinh bột, thêm vài giọt dung dịch iodine trong KI. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Thí nghiệm 6: Phản ứng thủy phân tinh bột 

Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 3 mL dung dịch hồ tinh bột 2% và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 10%, lắc đều rồi đặt ống nghiệm trong nồi nước sôi. Cho vào ống nghiệm (2) 1 mL dung dịch I₂ trong KI. Sau khoảng 20 phút, hút lấy 1 – 2 giọt dung dịch trong ống nghiệm (1) nhỏ vào ống nghiệm (2). Nếu dung dịch thu được có màu vàng thì lấy ống nghiệm (1) ra khỏi nồi nước. Nếu dung dịch có màu xanh tím thì để thêm khoảng 5 phút trong nồi nước nóng và tiếp tục thử màu với dung dịch I₂ trong KI như trên. Lấy khoảng 1 mL dung dịch đã thủy phân sang ống nghiệm (3), thêm dần từng giọt dung dịch NaOH 10% cho đến môi trường kiềm (thử bằng cách dùng đũa thủy tinh chấm dung dịch lên giấy quỳ tím sao cho quỳ tím chuyển thành màu xanh). Thêm tiếp vào ống nghiệm (3) vài giọt dung dịch CuSO₄ 5%, lắc đều rồi đun nóng ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Luyện tập 3: Trong công nghệ sản xuất bia có các bước chính sau:

1. Thành phần nào trong hạt đại mạch bị thủy phân tạo ra maltose, glucose?
2. Đề xuất cách kiểm tra để biết được thời điểm kết thúc quá trình thủy phân tinh bột. 

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CELLULOSE

Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân cellulose.

Cho vào ống nghiệm (1) một nhúm nhỏ bông và khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 70%. Khuấy đều rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng, thỉnh thoảng dùng đũa thủy tinh khuấy nhẹ, cho đến khi thu được dung dịch đồng nhất. Để nguội, lấy 1 mL dung dịch trong ống (1) cho vào ống (2). Cho từ từ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (2) đến khi môi trường có tính kiềm. Cho tiếp 5 giọt dung dịch CuSO₄ 5%. Lắc đều và đun nóng nhẹ dung dịch trong ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Câu hỏi 5: Chất nào trong dung dịch ở Thí nghiệm 7 có phản ứng với dung dịch CuSO₄ trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch?

Vận dụng: Vì sao một số động vật có thể sử dụng cỏ làm thức ăn trong khi nhiều động vật khác không có khả năng này?

Thí nghiệm 8: Phản ứng của cellulose với nitric acid.

Cho 5 mL dung dịch HNO₃ 65% vào một cốc khô có dung tích 50 mL rồi đặt cốc vào trong chậu nước đá. Sau khoảng 10 phút, khuấy và thêm từ từ 10 mL dung dịch H₂SO₄ 98% vào cốc. Cho một nhúng bông vào cốc, lấy đũa thủy tinh dầm cho bông thấm hóa chất. Lấy cốc ra khỏi chậu nước đá và để yên trong 30 phút. Dùng kẹp lấy miếng bông ra một cốc khác, rửa nhiều lần bằng nước cho đến hết acid (nước rửa không làm đổi màu quỳ tím). Tiếp tục rửa lại bằng dung dịch NaHCO₃ loãng rồi lấy miếng bông ra, ép bằng hai tấm giấy lọc đến khô. Để miếng bông này trên đĩa sứ (1) và một miếng bông mới trên đĩa sứ (2). Đốt hai miếng bông.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Thí nghiệm 9: Tác dụng của cellulose với nước Schweizer.

Hòa tan hoàn toàn 2,5 g CuSO₄.5H₂O vào 100 mL nước trong cốc thủy tinh. Thêm tiếp vào cốc 10 mL dung dịch NaOH 10%, vừa thêm vừa khuấy. Lọc lấy kết tủa rồi cho kết tủa và một cốc 100 mL mới, tiếp tục thêm 20 mL dung dịch NH₃ 20% vào cốc. Khuấy đều cho đến khi kết tủa tan hết. Sau đó, cho một nhúm bông vào cốc, khuấy đến khi tạo thành dung dịch đồng nhất.

Yêu cầu: Quan sát và mô tả hiện tượng thí nghiệm.

BÀI TẬP

Bài tập 1: Nhận xét nào dưới đây là không đúng khi nói về glucose và fructose?

1. Đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.
2. Đều tạo được kết tủa đỏ gạch Cu₂O khi tác dụng với Cu(OH)₂, đun nóng trong môi trường kiềm.
3. Đều làm mất màu nước bromine.
4. Đều xảy ra phản ứng tráng bạc khi tác dụng với thuốc thử Tollens.

Bài tập 2: Vì sao không thể phân biệt glucose với fructose qua phản ứng giữa chúng với thuốc thử Tollens nhưng có thể phân biệt qua phản ứng với nước bromine?

Bài tập 3: Ethanol có thể được sản xuất từ cellulose hoặc tinh bột. Loại ethanol này được dùng để sản xuất xăng E5 (xăng chứa 5% ethanol về thể tích). Lượng ethanol thu được từ 1 tấn mùn cưa (chứa 50% cellulose, phần còn lại là chất trơ) có thể dùng để pha chế bao nhiêu lít xăng E5? Biết hiệu suất quá trình sản xuất ethanol từ cellulose là 60% và ethanol có khối lượng riêng là 0,8 g/mL^-1.

Bài tập 4: Thêm vài giọt nước bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch potassium iodine và hồ tinh bột, lắc đều. Dự đoán và giải thích hiện tượng xảy ra.

PHẦN II. 5 PHÚT TRẢ LỜI CÂU HỎI, BÀI TẬP TRONG SGK

MỞ ĐẦU

Đáp án: a) Aldehyde 

b) Có, vì fructose có thể chuyển hóa thành glucose trong môi trường base.

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

Đáp án TN1: Hiện tượng xảy ra:  tạo phức màu xanh lam rồi đến đỏ gạch.

Đáp án CH1: a) OH  / b) Aldehyde 

Đáp án TN2: Hiện tượng: tủa màu xám, sau khi đun tủa tan và thành ống nghiệm sáng như gương do dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đã oxygen hóa glucose để tạo kim loại bạc.

Đáp án LT1: Chức aldehyde. Do đun nóng trong môi trường kiềm, fructose sẽ chuyển thành glucose.

Đáp án TN3: Dd chuyển từ vàng sang trắng

Đáp án CH2: Aldehyde 

Đáp án CH3: - Ở vị trí số 1 và những đặc trưng riêng biệt trong tính chất của glucose. 

- Ở dạng mạch hở, phân tử glucose không có.

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE

Đáp án TN4: Bước 1: kết tủa xanh. 

Bước 2: kết tủa dần tan và chuyển sang màu xanh lam.

Đáp án CH4: OH 

Đáp án LT2: Môi trường kiềm: copper(II) hydroxide 

Môi trường acid, nhiệt độ cao: thuỷ phân thành glucose và fructose 

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA TINH BỘT

Đáp án TN5: Hiện tượng: dung dịch màu xanh tím, do phân tử tinh bột hấp thụ iodine.

Đáp án TN6: Ống 2: màu xanh tím do tinh bột phản ứng với iodine, sau đó dung dịch chỉ còn lại màu vàng của iodine dư do tinh bột đã bị thủy phân hoàn toàn. 

Ống 3: phức xanh lam. Đun nóng, kết tủa đỏ gạch. 

Đáp án LT3: 

a) Tinh bột 

b) Dùng dung dịch iodine. 

+ DD màu xanh: còn tinh bột

+ DD không đổi: không còn tinh bột

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA CELLULOSE

Đáp án TN7: Ống 2: phức màu xanh, đun nóng kết tủa đỏ gạch 

Đáp án CH5: Glucose 

Đáp án VD: Vì trong hệ tiêu hóa chứa enzyme cellulase 

Đáp án TN8: (1) màu cam đỏ, tiếng nổ nhỏ do tinh bột phản ứng HNO_3đ có mặt H₂SO_4đ tạo thành cellulose trinitrate.

(2) có màu đen và có mùi khét.

Đáp án TN9: Hiện tượng: bông bị hòa tan, dung dịch màu xanh.

BÀI TẬP

Đáp án BT1: C. 

Đáp án BT2: Thuốc thử Tollens: fructose chuyển hóa thành glucose, cả hai phản ứng. 

Nước bromine: glucose phản ứng.

Đáp án BT3:

Đáp án BT4 : Hiện tượng: Vàng nâu sang xanh tím. Do sản phẩm sinh là I₂ đã tác dụng với hồ tinh bột.