BÀI 4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA CARBOHYDRATE

A. MỤC TIÊU CẦN ĐẠT CỦA BÀI HỌC

- Tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose (phản ứng với copper (II) hydroxide, nước bromine, thuộc thử Tollens, phản ứng lên men của glucose, phản ứng riêng ca nhóm -OH hemiacetal khi glucose ở dạng mạch vòng).

- Tính chất hoá học cơ bản của saccharose (phản ứng với copper (II) hydroxide, phản ứng thuỷ phân).

- Tính chất hoá học cơ bản của tinh bột (phản ứng thuỷ phân, phản ứng với iodine); của cellelose (phản ứng thuỷ phân, phản ứng với nitric acid và với nước Schweizer (svayde)).

B. NHỮNG NỘI DUNG CẦN ĐẠT CỦA BÀI HỌC

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

- Glucose có tính chất của polyalcohol và aldehyde.

- Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone.

Tính chất polyalcohol: 

Phản ứng với copper (II) hydroxide

- Glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề ⇒ có thể hòa tan Cu(OH)₂ (môi trường kiềm) tạo dung dịch màu xanh lam: 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

Tính chất aldehyde:

- Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hóa bởi:

+ Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng: tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O↓: 

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH  to→  CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

+ Thuốc thử Tollens:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH to→ CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

+ Nước bromine:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

- Lưu ý: fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng do trong môi trường kiềm, fructose có thể chuyển hóa thành hợp chất có nhóm -CHO:

CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH  HO-↔  CH₂OH[CHOH]₄CHO

Phản ứng với alcohol

- Khi dẫn khí hydrogen chloride vào dung dịch của glucose trong alcohol, nhóm -OH hemiacetal được thay thế bằng nhóm -OR của alcohol:

Phản ứng lên men:

- Glucose, fructose bị lên men tạo thành các sản phẩm khác nhau, tùy thuộc vào loại enzyme có trong men được sử dụng.

- Phương trình hóa học:

Lên men rượu: C₆H₁₂O₆  enzyme→  2C₂H₅OH + 2CO₂

Lên men lactic: C₆H₁₂O₆  enzyme→  2CH₃CH(OH)COOH

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA SACCHAROSE

1. Phản ứng với copper(II) hydroxide

⇒ Tính chất của polyalcohol.

- Dung dịch saccharose có khả năng hòa tan Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam.

- Phương trình hóa học: 2C₁₂H₂₂O₁₁ + Cu(OH)₂ → Cu(C₁₂H₂₁O₁₁)₂ + 2H₂O

2. Phản ứng thủy phân

⇒ Tính chất của disaccharide

- Trong môi trường acid hoặc có enzyme làm xúc tác, saccharose bị thủy phân thành glucose và fructose.

- Phương trình hóa học: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O  H+,to, enzyme→  C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose).

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CƠ BẢN CỦA TINH BỘT

1. Phản ứng với iodine

- Tinh bột tương tác với iodine tạo hợp chất có màu xanh tím ⇒ nhận biết tinh bột bằng iodine và ngược lại.

2. Phản ứng thủy phân

- Tinh bột bị thủy phân trong môi trường acid hoặc enzyme, sản phẩm cuối cùng là glucose.

- Phương trình hóa học:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  H+,to→  nC₆H₁₂O₆

- Lưu ý: Tinh bột bị thủy phân nhờ các enzyme tạo thành các sản phẩm trung gian là dextrin (C₆H₁₀O₅)_x (x < n), maltose.

IV. TINH CHẤT HOA HỌC CELLULOSE

1. Phản ứng thủy phân

- Cellulose bị thủy phân trong môi trường acid hoặc enzyme cellulase tạo thành glucose.

- Phương trình hóa học:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  H+,to→  nC₆H₁₂O₆

2. Phản ứng với nitric acid

- Các nhóm hydroxy trong các đơn vị glucose của cellulose tác dụng với dung dịch nitric acid đặc (có mặt sulfuric acid đặc) tạo thành cellulose dinitrate và cellulose trinitrate (sản phẩm tạo thành tùy vào điều kiện phản ứng):

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃  H2SO4, to→  [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 2nHNO₃  H2SO4, to→  [C₆H₇O₂(OH)(ONO₂)₂]_n + 2nH₂O

3. Tác dụng với nước Schweizer

- Cellulose tan trong nước Schweizer (dung dịch phức chất của Cu²⁺ với ammonia).