BÀI 5: AMINE

MỞ ĐẦU

Từ công thức cấu tạo của ammonia và một số amine ở Hình 5.1, hãy:

a) Cho biết đặc điểm cấu tạo của amine.

b) Giải thích vì sao amine thường có tính base tương tự ammonia.

Giải nhanh:

a) Được tạo thành khi thay thế một hay nhiều hydrogen thành các gốc hydrocarbon.

b) Vì các nitrogen trong phân tử amine còn 1 cặp electron tự do gây tính base giống như ammonia.

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Dựa vào Hình 5.2c, 5.2d, hãy mô tả đặc điểm cấu tạo phân tử, hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Giải nhanh:

- Methylamine: amine bậc nhất, cấu tạo từ một nhóm amine gắn trực tiếp vào một nhóm metyl và hình dạng phân tử của methylamine là một hình chóp tam giác.

- Aniline: cấu tạo từ một nhóm amine gắn trực tiếp vào một vòng benzene và hình dạng phân tử của aniline là hình tháp nông.

Câu hỏi 2: Xác định bậc của mỗi amine dưới đây và cho biết đó là alkylamine hay arylamine.

a)

b)

Giải nhanh:

a) Amine bậc một và là một alkylamine.

b) Amine bậc hai và là một arylamine.

Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo của các amine mạch hở có công thức phân tử C₄H₁₁N.

a) Trong các amine trên, amine nào là amine bậc một, bậc hai, bậc ba?

b) Gọi tên các amine trên theo danh pháp thay thế.

Giải nhanh:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Câu hỏi 3: Biểu diễn liên kết hydrogen giữa các phân tử ethylamine với nhau và với nước.

Giải chi tiết:

- Liên kết giữa các phân tử với nhau:

- Liên kết giữa các phân tử ethylamine với nước:

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thí nghiệm 1: Tính base của amine.

Chuẩn bị:

- Hóa chất: Dung dịch ethylamine 5%, dung dịch HCl đặc, dung dịch CuSO₄ 5%, dung dịch FeCl₃ 3%, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, đũa thủy tinh, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 1 mL dung dịch ethylamine 5%. Lấy đũa thủy tinh nhúng vào dung dịch rồi chấm vào giấy quỳ tím. Nhúng đũa thủy tinh sạch vào dung dịch HCl đặc rồi đưa đầu đũa thủy tinh vào miệng ống nghiệm (1).

- Cho vào ống nghiệm (2) 5 giọt dung dịch FeCl₃ 3%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 2 mL dung dịch ethylamine 5%.

- Cho vào ống nghiệm (3) 5 giọt dung dịch CuSO₄ 5%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 4 mL dung dịch ethylamine 5%.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả các hiện tượng và giải thích.

Chú ý an toàn: Ethylamine độc, có mùi khó chịu, cần tiến hành thí nghiệm ở nơi thoáng khí hoặc trong tủ hút.

Giải chi tiết:

- Ban đầu thấy hiện tượng quỳ tím chuyển xanh, sau đó HCl vào ống nghiệm thì thấy xuất hiện khói trắng.

PTHH:

- Ống nghiệm (2): xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

PTHH:   

- Ống nghiệm (3): ban đầu xuất hiện kết tủa màu xanh lam, sau đó kết tủa bị tan dần và tạo thành dung dịch có màu xanh.

PTHH:

Luyện tập 2: Giải thích vì sao aniline kém tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch hydrocloric acid.

Giải nhanh:

Vì C₆H₅– có tương tác hút electron mạnh làm giảm mật độ electron của nguyên tử N trong aniline làm giảm khả năng tạo liên kết hydrogen với H₂O nên độ tan trong nước của aniline bị giảm. Mặt khác aniline tác dụng với dung dịch hydrocloric acid sẽ cho ra sản phẩm là muối dễ tan.

Vận dụng: Mùi tanh của cá gây ra bởi hỗn hợp của các amine. Hãy đề xuất phương pháp đơn giản có thể làm giảm bớt mùi tanh của cá khi chế biến các món ăn.

Giải nhanh:

Ta có thể dùng giấm để giảm bớt mùi tanh.

Thí nghiệm 2: Phản ứng bromine hóa aniline

Chuẩn bị:

- Hóa chất: Dung dịch aniline, nước bromine bão hòa.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch aniline. Thêm tiếp từ từ 0,5 – 1 mL nước bromine, vừa thêm vừa lắc.

Yêu cầu: Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Giải nhanh:

Hiện tượng: dung dịch bromine bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. Do ảnh hưởng của nhóm -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene.

PTHH:

Luyện tập 3: Đề xuất hóa chất và phương pháp để phân biệt hai chất lỏng toluene và aniline.

Giải nhanh:

Ta sử dụng thuốc tím KMnO4 đun nóng. Với toluene, sau phản ứng thấy xuất hiện kết tủa màu đen còn aniline thì không xảy ra hiện tượng gì.

PTHH:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H2O

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 4: Nêu ứng dụng của amine trong đời sống và sản xuất.

Giải nhanh:

- Sản xuất các loại thuốc và dược phẩm.

- Chế tạo thuốc trừ sâu.

- Dùng nhiều trong công nghiệp, chất dẻo, phẩm màu...

- Tổng hợp các chất dinh dưỡng được tiêu hóa vào trong cơ thể thành vitamin.

- Có tác dụng như một loại thuốc an thần trong y học.

BÀI TẬP

Bài 1: Cho các chất có công thức cấu tạo sau:

Trong các chất trên, hãy cho biết:

a) Chất nào là amine.       b)  Chất nào thuộc loại arylamine.

Giải nhanh:

a) Amine: (1), (2), (4).

b) Arylamine: (2).

Bài 2: Phát biểu nào dưới đây không đúng?

A. Phân tử ethylamine chứa nhóm chức –NH₂.

B. Ethylamine tan tốt trong nước.

C. Ethylamine tác dụng với nitrous acid thu được muối diazonium.

D. Dung dịch ethylamine trong nước làm quỳ tím hóa xanh.

Giải nhanh:

Chọn C.

Bài 3: Naftifine là một chất có tác dụng chống nấm. Naftifine có công thức cấu tạo như ở hình bên.

a) Cho biết naftifine thuộc loại amine bậc một, bậc hai hay bậc ba.

b) Vì sao trong phân tử naftifine có vòng benzene nhưng naftifine không thuộc loại arylamine?

c) Naftifine thường được dùng ở dạng muối naftifine hydrochloride. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành naftifine hydrochloride từ naftifine và hydrochloric acid.

Giải nhanh:

a) Thuộc loại amine bậc ba.

b) Do vòng benzene trong naftifine không được liên kết trực tiếp với nguyên tố N có trong phân tử.

c) PTHH:

C₁₀H₇CH₂-N(CH₃)-CH₂CH=CH-C₆H₅ + HCl C₁₀H₇CH₂-NHCl(CH₃)-CH₂CH=CH-C₆H₅

Bài 4: Cho chuỗi chuyển hóa sau:

Cho biết công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z trong chuỗi chuyển hóa trên và viết các phương trình hóa học thực hiện chuỗi chuyển hóa.

Giải nhanh:

X:

Y:

Z:

PTHH:

C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅NO₂ + H₂O

C₆H₅NO₂ + 3H₂ C₆H₅NH₂ + 2H₂O

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ C₆H₂Br₃NH₂ + HBr