BÀI 5: AMINE

MỞ ĐẦU

Từ công thức cấu tạo của ammonia và một số amine ở Hình 5.1, hãy:

1. Cho biết đặc điểm cấu tạo của amine.
2. Giải thích vì sao amine thường có tính base tương tự ammonia.

Giải chi tiết:

a)Amine: khi thay một hay nhiều hydrogen của ammonia thành gốc hydrocarbon.

b) Vì nitrogen còn 1 cặp electron tự do.

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Dựa vào Hình 5.2c, 5.2d, hãy mô tả đặc điểm cấu tạo phân tử, hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Giải chi tiết:

- CH₃NH₂ : amine bậc 1. Hình dạng: chóp tam giác.

- C₆H₅NH₂ : NH₂ gắn trực tiếp benzene. Hình dạng: tháp nông.

Câu hỏi 2: Xác định bậc của mỗi amine dưới đây và cho biết đó là alkylamine hay arylamine.

1. b)  

Giải chi tiết:

a) Bậc một, alkylamine 

b) Bậc hai, arylamine 

Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo của các amine mạch hở có công thức phân tử C₄H₁₁N.

1. Trong các amine trên, amine nào là amine bậc một, bậc hai, bậc ba?
2. Gọi tên các amine trên theo danh pháp thay thế.

Giải chi tiết:

1. Bậc một:

Butan-1-amine.

2-metylpropan-1-amine.

Butan-2-amine.

2-methylpropan-2-amine.

1. Bậc hai:

N-methylpropan-1-amine.

N-methylpropan-2-amine.

Dimethylamine.

1. Bậc ba:

N,N-dimethylethalamine.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Câu hỏi 3: Biểu diễn liên kết hydrogen giữa các phân tử ethylamine với nhau và với nước.

Giải chi tiết:

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thí nghiệm 1: Tính base của amine.

Chuẩn bị:

- Hóa chất: Dung dịch ethylamine 5%, dung dịch HCl đặc, dung dịch CuSO₄ 5%, dung dịch FeCl₃ 3%, giấy quỳ tím.

- Dụng cụ: Ống nghiệm, đũa thủy tinh, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 1 mL dung dịch ethylamine 5%. Lấy đũa thủy tinh nhúng vào dung dịch rồi chấm vào giấy quỳ tím. Nhúng đũa thủy tinh sạch vào dung dịch HCl đặc rồi đưa đầu đũa thủy tinh vào miệng ống nghiệm (1).

- Cho vào ống nghiệm (2) 5 giọt dung dịch FeCl₃ 3%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 2 mL dung dịch ethylamine 5%.

- Cho vào ống nghiệm (3) 5 giọt dung dịch CuSO₄ 5%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 4 mL dung dịch ethylamine 5%.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả các hiện tượng và giải thích.

Chú ý an toàn: Ethylamine độc, có mùi khó chịu, cần tiến hành thí nghiệm ở nơi thoáng khí hoặc trong tủ hút.

Giải chi tiết:

-  (1): có khói trắng.

-  (2): tủa nâu đỏ.

-  (3): phức màu xanh.

Luyện tập 2: Giải thích vì sao aniline kém tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch hydrocloric acid.

Giải chi tiết:

Do gốc C₆H₅– có tương tác hút electron mạnh nên độ tan giảm. 

Aniline + HCL: muối dễ tan

Vận dụng: Mùi tanh của cá gây ra bởi hỗn hợp của các amine. Hãy đề xuất phương pháp đơn giản có thể làm giảm bớt mùi tanh của cá khi chế biến các món ăn.

Giải chi tiết:

Cắt quả chanh rồi chà xát lên cá

Thí nghiệm 2: Phản ứng bromine hóa aniline

Chuẩn bị:

• Hóa chất: Dung dịch aniline, nước bromine bão hòa.
• Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt.

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch aniline. Thêm tiếp từ từ 0,5 – 1 mL nước bromine, vừa thêm vừa lắc.

Yêu cầu: Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Giải chi tiết:

Hiện tượng: kết tủa trắng 

Luyện tập 3: Đề xuất hóa chất và phương pháp để phân biệt hai chất lỏng toluene và aniline.

Giải chi tiết:

Thuốc tím (KMnO₄) bằng phương pháp đun nóng

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 4: Nêu ứng dụng của amine trong đời sống và sản xuất.

Giải chi tiết:

Ứng dụng:

- Sản xuất các loại thuốc và dược phẩm.

- Chế tạo thuốc trừ sâu.

- Dùng trong công nghiệp, chất dẻo, phẩm màu...

- Tổng hợp các chất dinh dưỡng được tiêu hóa vào trong cơ thể thành vitamin.

- Có tác dụng như một loại thuốc an thần trong y học.

BÀI TẬP

Bài 1: Cho các chất có công thức cấu tạo sau:

Trong các chất trên, hãy cho biết:

1. Chất nào là amine.                                b)  Chất nào thuộc loại arylamine.

Giải chi tiết:

1. (1), (2), (4).
2.  (2).

Bài 2: Phát biểu nào dưới đây không đúng?

1. Phân tử ethylamine chứa nhóm chức –NH₂.
2. Ethylamine tan tốt trong nước.
3. Ethylamine tác dụng với nitrous acid thu được muối diazonium.
4. Dung dịch ethylamine trong nước làm quỳ tím hóa xanh.

Giải chi tiết:

C

Bài 3: Naftifine là một chất có tác dụng chống nấm. Naftifine có công thức cấu tạo như ở hình bên.

1. Cho biết naftifine thuộc loại amine bậc một, bậc hai hay bậc ba.
2. Vì sao trong phân tử naftifine có vòng benzene nhưng naftifine không thuộc loại arylamine?
3. Naftifine thường được dùng ở dạng muối naftifine hydrochloride. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành naftifine hydrochloride từ naftifine và hydrochloric acid.

Giải chi tiết:

a) Bậc ba 

b) Vì vòng benzene không liên kết trực tiếp với nguyên tố N có trong phân tử.\

c)

Bài 4: Cho chuỗi chuyển hóa sau:

Cho biết công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z trong chuỗi chuyển hóa trên và viết các phương trình hóa học thực hiện chuỗi chuyển hóa.

Giải chi tiết:

X: Y: Z: