BÀI 6: AMINO ACID

MỞ ĐẦU:

Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hóa học đặc trưng của amino acid.

Đáp án chuẩn:

 Amino acid: –COOH và –NH₂ .Có tính chất hóa học đặc trưng của –COOH và –NH₂.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 

Câu hỏi 1: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

1. CH₃CH₂COONH₄
2. CH₃NHCH₂COOC₂H₅
3. H₂N–CH₂–CH₂–CO–NH₂
4. H₂N–CH₂–CH(COOH)–CH₂–NH₂

Đáp án chuẩn:

 (D) 

Câu hỏi 2: Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

1. H₂N–CH(CH₃)–COOH
2. CH₃–CH(CH₂–NH₂)COOH
3. H₂N–CH₂–CH₂–CH(CH₃) –COOH

Đáp án chuẩn:

1.  α. 

(2-aminopropanoic acid).

1. β. 

(3-amino-3-methylpropanoic acid).

1. γ.

(4-amino-2-methylbutanoic acid).

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

Đáp án chuẩn:

- Lysine: cation.

- Glycine: ion lưỡng cực.

- Glutamic: anion.

Luyện tập 1: Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

Đáp án chuẩn:

Luyện tập 2: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ꞷ-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoamide. 

Đáp án chuẩn:

BÀI TẬP: 

Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống.

Đáp án chuẩn:

Thay thế: 2-aminopropanoic acid

Bán hệ thống: α-aminopropionic acid.

Thay thế: 3-aminopropanoic acid

Bán hệ thống: β-aminopropionic acid.

Bài 2: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết các phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Đáp án chuẩn:

B: H₂NCH₂COOCH₃.

A: H₂NCH₂COOH (Gly).