Tuy không sinh ra ở Hải Dương song cả cuộc đời ông lại gắn bó như một duyên nợ với vùng núi Phượng Hoàng (huyện Chí Linh, tỉnh Hải Dương). Chu Văn An từ nhỏ đã nổi tiếng khắp vùng về sự thông minh, hiếu học, tính tình lại cương trực, giữ mình trong sạch, không màng danh lợi, chỉ ở nhà đọc sách. Là một người học rộng, biết nhiều nên ông thi đậu Thái học sinh (tương đương với đậu Tiến sĩ) khi mới chỉ 14 tuổi nhưng không ra làm quan mà ở nhà mở trường dạy học ở làng Huỳnh Cung, ở bờ bên kia sông Tô Lịch.

Học trò xin theo học ông rất đông. Ông đã dạy biết bao lứa học trò từ Thái tử, Quận công đến những đứa trẻ con nhà nông dân nghèo. Thế nhưng, học trò của ông ai cũng là người biết đạo, khiêm nhường cũng chính trực và khẳng khái như ông. Học trò của ông có những người làm quan lớn dưới triều Trần song vẫn giữ đạo học trò khi về thăm thầy, vẫn hành lễ khi gặp mặt, ngồi dưới chiếu để nói chuyện với thầy. Dù là được khen hay quở trách thì những người học trò ấy cũng lấy làm mừng lắm. Chu Văn An dạy học trò rất nghiêm khắc và luôn lấy mình làm gương. Không xu nịnh, a dua, ông thẳng thắn phê bình, thậm chí quát không cho gặp mặt những học trò hỗn xược, hống hách. Có lẽ chính tư cách thanh cao ấy đã khiến cho đức độ và uy tin của ông ngày càng vang xa. Có nhiều giai thoại về những người học trò của Chu Văn An nhưng có lẽ giai thoại về người học trò là thủy thần là được biết nhiều hơn cả. Theo dân gian truyền nhau, người học trò ấy là thủy thần nhưng đã hóa thành người để theo học. Sau vì giúp dân, giúp thầy đã làm mưa, trái lệnh thiên đình nên bị xử tử. Chu Văn An rất thương xót, khóc thương và sai học trò an táng, ngày nay ở Hải Dương vẫn còn dấu tích mộ thần của vị học trò xưa. Giai thoại ấy cho thấy cái đức và cái tài cùa Chu Văn An khiến cả quỷ thần cũng phải ngưỡng mộ, xin tới thụ giáo.

Chu Văn An đã có công rất lớn trong việc truyền bá tư tưởng giáo dục của đạo Khổng và Nho giáo vào Việt Nam. Dưới thời Lý - Trần đạo Phật được xem là quốc giáo nên để làm cho Nho giáo có vị thế trong xã hội không phải là một điều đơn giản, nhưng Chu Văn An đã làm được điều này. Và quả thực sau này, Nho giáo đã soán ngôi của Phật giáo để trở thành quốc giáo, cũng là sợi dây khuôn phép của nhà nước phong kiến Việt Nam hàng thế kỉ sau.

Danh tiếng và đức độ vang xa, vua Trần Minh Tông (1300 - 1357) đã mời ông ra làm tư nghiệp ở Quốc Tử Giám, dạy cho Thái tử Trần Vượng, khi ấy mới 5-6 tuổi, cũng là vua Trần Hiền Tông tương lai. Đến đời Dụ Tông, vua ăn chơi sa đọa, bỏ bê việc nước quần thần xu nịnh, hoạn quan lộng hành sách nhiễu nhân dân khiến cho ngân khố cạn kiệt, thuế má nặng nề, đời sống nhân dân lầm than, khổ cực. Những vị can vua trong triều thì bất lực đứng nhìn vì thế lực của bọn nịnh thần lớn, nếu can vua thì phải làm đám tang sống, người nhà khóc tiễn đưa trước rồi mới vào triều hầu cận. Chứng kiến cảnh tượng ấy, Chu Văn An đau xót, nhiều lần khuyên can vua mà không được, ông đã dâng sớ xin chém đầu 7 tên nịnh thần nhằm trấn hưng và phục dậy triều đình cũng như triều Trần. Thế nhưng vua Dụ Tông không nghe, có thể vì đó là những tên nịnh thần vua yêu nhưng cũng có thể vì thế lực của chúng quá lớn, vua không thể làm gì được, Chu Văn An chán nản đã treo mũ ở cửa Huyền Vũ, cáo quan rồi về ở ẩn tại núi Phượng Hoàng (huyện Chí Linh, Hải Dương), lấy hiệu là Tiều ẩn (người hái củi ở ẩn) để dạy học và viết sách cho tới khi mất.

Các tác phẩm của ông hiện còn là Tiều ẩn thi tập, Tiều ẩn quốc ngữ thi tập, Tứ thư thuyết ước, và cuốn “Y học yếu giải tập chu di biên” gồm những lí luận cơ bản về chữa trị bệnh bằng đông y. Nhưng cho tới nay, người ta mới chỉ sưu tập được 12 bài thơ trong Toàn Việt thi lục do Lê Quý Đôn sưu tập, còn hầu như bị thất lạc, không tìm được bản thảo. Thơ của Chu Văn An ít nhiều cũng bị ảnh hưởng bởi đạo Phật giống như nhiều nhà thơ đương thời song ông chú trọng hiện thực, tin vào sự chiêm nghiệm của mình mà không theo một lối mòn, theo nếp nghĩ có sẵn. Đọc thơ ông, tuy ông ca ngợi lối sống lánh đời nhưng ta vẫn thấy phía sau nỗi niềm chưa hẳn thoát tục “Thốn tâm thù bị như hôi thổ” (Lòng đâu đã nguội như tro đất). Dâng “Thất sớ trảm” Chu Văn An cũng đã biết mình sẽ phải đối mặt với những kẻ như thế nào. Sớ không được vua hồi đáp thì làm sao ông còn có thể ở kinh đô được nữa nên buộc lòng ông phải về quê ở ẩn, khi chí nguyện chưa thành, muốn giúp đời mà không giúp được. Ông lánh thân nhưng lòng vẫn ở giữa đời.

Chu Văn An là người thầy mẫu mực, tấm gương sáng không chỉ của thời phong kiến mà còn là nhân cách cao đẹp của người thầy cho đến tận bây giờ cũng không có ai có thể thay thế được vị trí ấy của ông. Ông cũng là một trong số ít những trí thức Nho học được đưa vào thờ ở Văn Miếu Quốc Tử Giám - ngang hàng với bậc Thánh hiền Khổng - Mạnh xưa. Cuộc đời và sự nghiệp của ông được ghi lại trong bia ở Văn Miếu - Quốc Tử Giám và được vua Trần đã ban tặng tên thụy cho ông là Văn Trinh - bên ngoài thuần nhã, hiền hòa, bên trong chính trực, kiên định. Đó chính là phẩm chất cao đẹp của nhà giáo Chu Văn An.