BÀI 3. GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

A. MỤC TIÊU CẦN ĐẠT CỦA BÀI HỌC

- Nêu được khái niệm, cách phân loại carbohydrate, trạng thái tự nhiên của glucose, fructose.

- Viết được công thức cấu tạo dạng mạch hở, dạng mạch vòng và gọi được tên của một số carbohydrate: glucose và fructose.

- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose (phản ứng với copper(II) hydroxide, nước bromine, thuốc thử Tollens, phản ứng lên men của glucose, phản ứng riêng của nhóm –OH hemiacetal khi glucose ở dạng mạch vòng).

- Trình bày được ứng dụng của glucose, fructose trong đời sống.

B. NHỮNG NỘI DUNG CẦN GHI NHỚ TRONG BÀI HỌC

I. Khái niệm, cách phân loại carbohydrate

- Khái niệm: Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

- Carbohydrate được chia thành 3 nhóm chính:

+ Monosaccharide: carbohydrate không bị thủy phân.

+ Disaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide.

+ Polysaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

II. Glucose - Fructose

1. Trạng thái tự nhiên 

2. Cấu tạo phân tử

- Glucose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

+ Ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde.

+ Công thức cấu tạo: CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

+ Dạng tồn tại: dạng mạch hở và hai mạch vòng chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

+ Nhóm -OH hemiacetal gắn với carbon số 1 trong dạng mạch vòng.

- Fructose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆. 

+ Ở dạng mạch hở chứa 5 nhóm hydroxy, một nhóm ketone.

+ Dạng tồn tại: tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

+ Nhóm -OH hemiketal gắn với carbon số 2 trong dạng mạch vòng.

3. Tính chất hóa học

- Glucose có tính chất của polyalcohol và aldehyde.

- Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone.

a) Tính chất polyalcohol

- Glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề ⇒ có thể hòa tan Cu(OH)₂ (môi trường kiềm) tạo dung dịch màu xanh lam: 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất aldehyde

- Nhóm aldehyde của glycose có thể bị oxi hóa bởi:

+ Thuốc thử Tollens:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

+ Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng: 

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

+ Nước bromine:

CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

- Lưu ý: fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ trong môi trường base, đun nóng.

c) Phản ứng lên men của glucose

- Glucose được lên men (nhờ enzyme) tạo thành ethanol, lactic acid,…

- Phương trình hóa học:

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆ 2CH₃CH(OH)COOH

d) Tính chất riêng của nhóm -OH hemiacetal

- Nhóm -OH hemiacetal của glucose có khả năng phản ứng với methanol (có mặt HCl khan) tạo methyl glucoside:

4. Ứng dụng

Glucose:

- Là chất dinh dưỡng có giá trị đối với con người.

- Dùng trong ngành công nghiệp thực phẩm: sản xuất bánh kẹo, ethyl alcohol,…

Fructose: Sản xuất siro, kẹo, mứt, nước trái cây đóng hộp,…