BÀI 16. ALCOHOL

MỞ ĐẦU

Chất X có trong thành phần của bia. Nếu lạm dụng, chất X là nguyên nhân của nhiều vấn đề xã hội như gây tai nạn giao thông, bạo lực gia đình, bệnh tật,… X là chất gì?

Giải nhanh:

X là ethanol (alcohol).

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Cho các chất A, B, C, D và E có công thức cấu tạo như sau:

a) Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất trên.

b) Hợp chất E có phải là alcohol không?

Giải nhanh:

a) Đều có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với gốc hydrocarbon.

b) Không vì nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng thơm.

Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo, gọi tên thay thế và tên thông thường của các alcohol có công thức phân tử là C₄H₁₀O. Xác định bậc của alcohol trong mỗi trường hợp.

Giải nhanh:

Luyện tập 2: Một alcohol X có công thức phân tử là C₂H₆O₂. Ở điều kiện thường, X là chất lỏng không màu, không mùi, tan tốt trong nước, có độ nhớt khá cao, có vị ngọt.

Chất X được sử dụng rộng rãi làm chất chống đông và làm nguyên liệu trong sản xuất poly(ethylene terephtalate). Chất X có thể điều chế bằng cách oxi hoá trực tiếp ethylene bằng dung dịch potassium permanganate. Xác định công thức cấu tạo của X, gọi tên X theo tên thay thế và tên thông thường.

Giải nhanh:

CTCT: HO-CH₂-CH₂-OH

- Tên thay thế: ethane-1,2-diol.

- Tên thông thường: ethylene glycol.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Luyện tập 3: Vì sao ethanol có khả năng tan vô hạn trong nước?

Giải nhanh:

Do phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Luyện tập 4: Cho các chất có công thức C₂H₆, C₂H₅Cl, C₂H₅OH, C₆H₅CH₂OH và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 78,3 ^oC, -89 ^oC, 12,3 ^oC, 205 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải nhanh:

- Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ sôi cao hơn 

- Các phân tử alcohol có thể tạo liên hết hydrogen với nhau và với nước.

- C₆H₅CH₂OH có phân tử khối lớn hơn C₂H₅OH.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Luyện tập 5: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

- Ether: CH₃OCH₃, C₂H₅OC₂H₅, CH₃OC₂H₅.

- PTHH: 2CH₃OH  H2SO4, 140°→  CH₃OCH₃ + H₂O

2C₂H₅OH  H2SO4, 140°→  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

CH₃OH + C₂H₅OH  H2SO4, 140°→  CH₃OC₂H₅ + H₂O.

Luyện tập 6: So sánh alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Giải nhanh:

- Alkene thu được giống nhau.

- PTHH: CH₃CH₂CH₂OH  H2SO4, 170°→  CH₃CH=CH₂ + H₂O

CH₃CH(OH)CH₃  H2SO4, 170°→  CH₃CH=CH₂ + H₂O

Thực hành: Thí nghiệm 1. Đốt cháy ethyl alcohol

Chuẩn bị: Cồn 96°, đĩa sứ hoặc bát sứ.

Tiến hành: Nhỏ khoảng 1 – 2 mL cồn vào đĩa sứ hoặc bát sứ. Dùng que đóm châm lửa rồi tiến hành đốt cồn trong đĩa.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Chú ý an toàn: Do ethanol có thể cháy lan rộng nên không được lấy quá nhiều cồn, không được đốt cồn bằng diêm hoặc bật lửa.

Giải nhanh:

PTHH: C₂H₅OH＋3O₂ →to  2CO₂＋3H₂O

Ethanol cháy mạnh trong không khí, phản ứng toả nhiều nhiệt.

Câu hỏi 2: Cho biết sản phẩm sinh ra khi oxi hoá propyl alcohol và isopropyl alcohol bằng copper(II) oxide.

Giải nhanh:

Là propanal (CH₃CH₂CHO) và propanone (CH₃COCH₃).

Luyện tập 7: Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch sau: allyl alcohol, ethanol và glycerol. Bằng phương pháp hoá học, hãy nhận biết từng hoá chất chứa trong mỗi ống nghiệm.

Giải nhanh:

- Thêm dung dịch CuSO₄/NaOH rồi lắc đều: xuất hiện kết tủa xanh lam - glyxerol.

- Thêm tiếp dung dịch Br₂ rồi lắc đều: dung dịch bromie mất màu - allyl alcohol.

- Còn lại là ethanol.

PTHH: 

CH₂=CH-CH₂OH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂OH

Thực hành: Thí nghiệm 2. Hoà tan copper(II) hydroxide bằng glycerol

Chuẩn bị: dung dịch CuSO₄ 5%, dung dịch NaOH 20%, ethanol, glycerol; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị hai ống nghiệm, cho vào mỗi ống nghiệm có chứa 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ. Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol. Lắc nhẹ cả hai ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng và giải thích.

Giải nhanh:

- Xuất hiện tạo kết tủa Cu(OH)₂ màu xanh.

+ Ống 1: nhỏ dung dịch ethanol - không có hiện tượng.

+ Ống 2: nhỏ dung dịch glixerol - tạo phức màu xanh thẫm.

PTHH:  2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 3: Vì sao ethanol được sử dụng để làm nhiên liệu?

Giải nhanh:

Do phản ứng đốt cháy ethanol tỏa nhiều nhiệt.

Vận dụng 1: Tìm hiểu và cho biết xăng E5 là gì. Em hiểu thế nào về "xăng sinh học"?

Giải nhanh:

- Là xăng có 5% ethanol theo thể tích.

- Xxăng sinh học: cồn sinh học C₂H₅OH dùng để phối trộn xăng được chế biến thông qua quá trình lên men các sản phẩm hữu cơ.

Vận dụng 2: Thực tế cho thấy việc lạm dụng rượu bia là nguyên nhân hàng đầu gây ra tai nạn giao thông. Em hãy chỉ ra các hậu quả của việc sử dụng rượu bia khi tham gia giao thông và cho biết ý kiến của cá nhân về việc này.

Giải nhanh:

Gây nên tai nạn, gây ra ảo giác, mất tập trung, làm suy giảm khả năng điều khiển phương tiện giao thông, rất dễ gặp sự cố, thậm chí là tử vong. 

Vận dụng 3: Tìm hiểu và trình bày cụ thể quá trình sản xuất ethanol từ tinh bột. Liên hệ với quá trình sản xuất ethanol ở địa phương hoặc nơi em biết. Hãy phân tích ưu điểm và nhược điểm của phương pháp sản xuất này.

Giải nhanh:

- Lên men các nguyên liệu chứa nhiều tinh bột hoặc đường như ngũ cốc  quả chín: Enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol.

- Ưu điểm: thân thiện với môi trường.

- Nhược điểm: Nhiều công đoạn, thời gian tạo thành sản phẩm lâu, nồng độ sản phẩm chưa cao, cần thêm bước chưng cất.

Luyện tập 8: Em hãy hoàn thiện các phản ứng hóa học điều chế glycerol từ propene.

Giải nhanh:

PTHH:

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₂Cl + Cl₂ + H₂O → CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl + HCl

CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl + 2NaOH → CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 2NaCl

BÀI TẬP 

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các alcohol có cùng công thức phân tử C₅H₁₂O.

Giải nhanh:

CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-OH	n-pentan-1- ol
	3-methylbutan-1-ol
	2-methylbutan-1-ol
	2,2-dimethylpropan-1-ol
	pentan-2-ol
	3-methylbutan-2-ol
	2-methylbutan-2-ol
	pentan-3-ol

Bài 2: Cho hai chất là butan – 1 – ol và butan – 2 – ol. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi:

a) Cho mỗi chất phản ứng với sodium.

b) Cho mỗi chất phản ứng với CuO, t^o.

c) Đun nóng mỗi chất với dung dịch H₂SO₄ đặc (tạo alkene).

Giải nhanh:

a) 2CH₃CH₂CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂CH₂ONa + H₂

2CH₃CH₂CH(OH)CH₃ + 2Na → 2CH₃CH₂CH(ONa)CH₃ + H₂

b) CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CuO  t°→  CH₃CH₂CH₂CHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂CH(OH)CH₃ + CuO t°→ CH₃CH₂COCH₃ + Cu + H₂O

c) CH₃CH₂CH₂CH₂OH H2SO4 đặc→ CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂O

CH₃CH₂CH(OH)CH₃ H2SO4 đặc→  CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

Bài 3*: Ethanol có thể được điều chế bằng ba phương pháp theo sơ đồ sau đây:

a) Viết phương trình hoá học của quá trình chuyển hoá trên.

b) Ethanol thu được bằng phương pháp nào ở trên được gọi là “ethanol sinh học”? Giải thích.

Giải nhanh:

a) PTHH: (1) C₆H₁₂O₆  enzyme→  2C₂H₅OH + 2CO₂

(2) CH₃CH₂Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr

(3) CH₂=CH₂ + H₂O H2SO4 đặc→ C₂H₅OH

b)  Bằng phương pháp (1) vì đây là phương pháp điều chế ethanol thông qua quá trình lên men các sản phẩm hữu cơ theo phương trình (1).