BÀI 17. PHENOL

MỞ ĐẦU

Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:

a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?

b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?

c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.

Giải nhanh

a) Chất (A) và (B).

b) Hợp chất (C) có nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với vòng benzene.

c) Có vì chúng không cùng thuộc một loại.

I. KHÁI NIỆM

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Luyện tập 1: Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110 ^oC, 132 ^oC, 182 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải nhanh:

- Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực.

- Do có nhóm -OH tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Giải nhanh:

- Phenol có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. 

- Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene. 

Luyện tập 2: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Giải nhanh:

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate.

Thực hành: Thí nghiệm 1. Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH

Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch NaOH 1M; ống nghiệm.

Tiến hành: Chuẩn bị một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium hydroxide 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Giải nhanh:

- Hiện tượng: dung dịch màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

- Phenol tan trong dung dịch sodium hydroxide

PTHH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Thực hành: Thí nghiệm 2. Phản ứng của phenol với dung dịch Na₂CO₃

Chuẩn bị: Dung dịch phenol ở dạng huyền phù, dung dịch Na₂CO₃ 1 M; ống nghiệm. 

Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol dạng huyền phù. Nhỏ từ từ khoảng 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Giải nhanh:

- Dung dịch màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

- Phenol có tính acid mạnh nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

PTHH: C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Luyện tập 3: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzene trong phenol dễ hơn benzene.

Giải nhanh:

Thực hành: Thí nghiệm 3. Phản ứng của phenol với nước bromine

Chuẩn bị: Dung dịch phenol 5%, nước bromine bão hoà, ống nghiệm.

Tiến hành: Cho 0,5 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm và thêm vài giọt nước bromine bão hòa. Lắc đều ống nghiệm.

Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.

Chú ý an toàn: Phenol và bromine độc nên không để phenol tiếp xúc với da, không hít hơi phenol và bromine.

Giải nhanh:

Tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol vì có phản ứng giữa phenol và Br₂.

Luyện tập 4: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng sau: dung dịch propanol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.

Giải nhanh:

Dung dịch bromine: kết tủa trắng – phenol.

Thực hành: Thí nghiệm 4. Phản ứng của phenol với nitric acid đặc

Theo dõi mô tả thí nghiệm sau.

Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thuỷ hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng.

Yêu cầu: Viết phương trình hóa học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Giải nhanh:

PTHH:

Hỗn hợp nhuốm màu đỏ tối vì nitric acid bốc khói màu nâu đỏ khi gặp nước và có phản ứng xảy ra giữa phenol và HNO₃.

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Câu hỏi 2: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.

Giải nhanh:

Điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, điều chế chất diệt cỏ, điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm, sản xuất nhựa phenol...

BÀI TẬP

Bài 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

Giải nhanh:

Là phenol.

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O.

Giải nhanh:

Bài 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol, dung dịch glycerol.

Giải nhanh:

- Cho dung dịch nước bromine: kết tủa trắng - phenol.

- Cho Cu(OH)₂ vào hai ống nghiệm còn lại: phức xanh lam - glycerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.

PTHH: 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Bài 4*: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức cấu tạo như bên:

a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm –OH alcohol và bao nhiêu nhóm –OH phenol?

b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau:

- Phương pháp 1: Hoa hoè xử lí bằng dung dịch sodium hydroxyde. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin.

- Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.

Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.

Giải nhanh:

a) Có 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.

b) - Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyl.

- Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước nóng và tan ít trong nước lạnh.