BÀI 17. PHENOL

Bài 1: Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây...

Đáp án chuẩn:

a) (A) và (B) 

b) Hợp chất (C) có một nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene.

c) Có khác.

I. KHÁI NIỆM

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Cho các chất có công thức sau...

Đáp án chuẩn:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử làm cho phenol có nhiệt độ sôi cao hơn các aryl hadile có phân tử khối tương đương.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol...

Đáp án chuẩn:

Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene.

=> vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H; tăng mật độ electron trong vòng benzene (vị trí ortho và para).

=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH và của vòng benzene.

Bài 2: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để...

Đáp án chuẩn:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Bài 3:Thí nghiệm 1: Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH...

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù trong suốt.

PTHH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Bài 3: Thí nghiệm 2: Phản ứng của phenol với dung dịch Na2CO3...

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù trong suốt.

PTHH: C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3

Bài 4: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học...

Đáp án chuẩn:

Phenol:

Phản ứng với nước bromine: 

Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc:

Benzene

Phản ứng với nước bromine: 

Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc:

Bài 5: Thí nghiệm 3: Phản ứng của phenol với nước bromine...

Đáp án chuẩn:

Hiện tượng: tủa màu trắng

Bài 6: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng...

Đáp án chuẩn:

Thuốc thử: Dung dịch bromine.

Hiện tượng: tủa trắng => phenol

Bài 7: Thí nghiệm 4: Phản ứng của phenol với nitric acid đặc...

Đáp án chuẩn:

Giải thích: nitric acid bốc khói màu nâu đỏ khi gặp nước, phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn...

Đáp án chuẩn:

Điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 - D, điều chế chất diệt cỏ. 

Chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. 

Nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. 

Sản xuất nhựa phenol - formaldehyde.

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất...

Đáp án chuẩn:

Phenol.

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene...

Đáp án chuẩn:

Bài 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: phenol, ethanol và glycerol.

Đáp án chuẩn:

- Dung dịch nước bromine: tủa trắng => phenol.

- Cu(OH)₂: màu xanh lam là glicerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.

Bài 4*: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm...

Đáp án chuẩn:

a) 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.

b) 

- Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyl.

- Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ cao và tan ít trong nước ở nhiệt độ thấp.