BÀI 11. CẤU TẠO HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

MỞ ĐẦU

Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử là C₂H₆O. Tuy nhiên, dimethyl ether hầu như không tan trong nước và sôi ở -24,9 ^oC, còn ethanol tan vô hạn trong nước và sôi ở 78,3 ^oC; dimethyl ether không tác dụng với sodium, trong khi ethanol tác dụng với sodium giải phóng hydrogen,… Điều gì gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này?

Giải nhanh:

Do chúng có CTCT khác nhau.

- Ethanol: CH₃CH₂OH

- Dimethyl ether: CH₃OCH₃

I. THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC

Luyện tập 1: Cho các chất dưới đây:

Trong các chất trên:

a) Chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh?

b) Chất nào có mạch carbon hở phân nhánh?

c) Chất nào có mạch vòng

Giải nhanh:

a) Chất (1).

b) Chất (2).

c) Chất (3).

Câu hỏi 1: Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như sau:

Giải thích vì sao mặc dù cùng có công thức phân tử C₂H₄O₂ nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.

Giải nhanh:

Vì trật tự liên kết giữa các nguyên tử 2 chất là khác nhau

- Acetic acid: 2 nguyên tử C liên kết với nhau (C - C).

- Methyl fomate: 2 nguyên tử C liên kết với nguyên tử O (C - O - C).

II. CÔNG THỨC CẤU TẠO

Câu hỏi 2: Có những loại công thức cấu tạo nào thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ.

Giải nhanh:

2 loại: CTCT đầy đủ, CTCT thu gọn và công thức khung phân tử.

Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo đầy đủ và công thức khung phân tử của các chất sau: CH₃CH₃, CH₃CH₂OH, CH₃CHO, CH₃COOH.

Giải nhanh:

III. CHẤT ĐỒNG PHÂN

Vận dụng: Acetic acid (CH₃COOH) và methyl formate (HCOOCH₃) có thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Tìm hiểu và cho biết hai chất này có nhiệt độ sôi giống nhau hay khác nhau.

Giải nhanh:

Chúng có thành phần phân tử giống nhau nhưng có nhiệt độ sôi khác nhau. 

- Acetic acid có nhiệt độ sôi là 118 °C

- Methyl formate có nhiệt độ sôi là 31,8 °C

Câu hỏi 4: Ethane (C₂H₆) và methanal (CH₂O) đều có phân tử khối là 30. Hai chất này có là đồng phân của nhau không? Vì sao?

Giải nhanh:

Không vì chúng không có cùng CTPT.

Câu hỏi 5: Phân tử các chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức gì? Cho biết thế nào là đồng phân về nhóm chức.

Giải nhanh:

- Chúng chứa nhóm chức -COOR (carboxyl).

- Là đồng phân có cùng nhóm chức.

Câu hỏi 6: Đánh số vị trí các nguyên tử carbon liên tục từ một đầu bất kì của mạch carbon đến cuối mạch đối với các chất (E) và (F) ở Bảng 11.1. Nhóm –OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí nào trong mạch carbon của chúng? Vì sao (E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức?

Giải nhanh:

;

- Nhóm –OH gắn với C1 ở chất (E) và với C3 ở chất (F).

- Vì chúng có cùng nhóm chức, chỉ khác nhau về vị trí nhóm chức trên mạch.

IV. ĐỒNG ĐẲNG

Câu hỏi 7: Methanol (CH₃OH), ethanol (CH₃CH₂OH), propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH), butan-1-ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) là các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng.

a) Nhận xét về sự thay đổi trong công thức cấu tạo của các chất trên.

b) Viết công thức chung cho các chất trên.

Giải nhanh:

a) CTCT của các chất hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂.

b) CT chung: C_nH_2n+1OH

Câu hỏi 8: Cho các chất có công thức cấu tạo: CH₃CHO (A), CH₃COOH (B), CH₃CH₂OCH₃ (C), CH₃CH₂CHO (D), CH₃COCH₃ (E) và CH₃CH₂COOH (F). Những chất nào trong các chất trên có tính chất hoá học tương tự nhau? Vì sao?

Giải nhanh:

Các chất có tính chất tương tự nhau là A và D, B và F, C và E vì chúng thuộc cùng dãy đồng đẳng với nhau.

BÀI TẬP

Bài 1: Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:

a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.

b) Cho biết công thức phân tử và công thức phân tử đơn giản nhất ứng với mỗi chất trên.

Giải nhanh:

Bài 2: Ethene có công thức cấu tạo là CH₂=CH₂. Viết công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng. Cho biết công thức chung của dãy đồng đẳng này.

Giải nhanh:

- CTCT của 3 chất kế tiếp: CH₂=CH–CH₃; CH₂=CH–CH₂–CH₃; CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃.

- Công thức chung: C_nH_2n (n0).

Bài 3*: Các chất hữu cơ eugenol, chavibetol và methyl eugenol được thấy trong thành phần của nhiều loại tinh dầu. Eugenol là nguyên liệu quan trọng được dùng để sản xuấ vanillin (chất tạo hương cho thực phẩm); chavibetol có tác dụng sát khuẩn, kháng oxi hoá; methyl eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ côn trùng, sử dụng methyl eugenol có thể “lôi kéo” một số loại côn trùng có hại tập trung lại một khu vực rồi tiêu diệt để bảo vệ mùa màng. Eugenol, chavobetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo như sau:

a) Chất nào trong số các chất trên là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân gì (đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức hay đồng phân về mạch carbon)?

b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng không? Vì sao?

Giải nhanh:

a) Eugenol và chavibetol là đồng phân về vị trí nhóm chức.

b) Có. Vì chúng hơn kém nhau một nhóm CH₂.

Bài 4: Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C₃H₆O Xác định nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.

Giải nhanh:

Bài 5*: a) Carboxylic acid Z là đồng phân cấu tạo của methyl acetate (CH₃COOCH₃). Viết công thức cấu tạo của Z.

b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.

c) Có thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?

Giải nhanh:

a) CTCT: CH₃CH₂COOH

b) X là HCOOH và Y là CH₃COOH.

c) Không. Vì chúng đều chứa cùng nhóm chức.