BÀI 13. HYDROCARBON KHÔNG NO

MỞ ĐẦU 

Cho các hydrocarbon sau: ethane (CH₃-CH₃), ethene (CH₂=CH₂) và ehyne (CHCH). Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no?

Giải nhanh:

- Hydrocarbon no: ethane.

- Hydrocarbon không no: ethene và ethyne.

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây:

a) Viết công thức phân tử của các chất trên.

b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào là alkyne.

Giải nhanh:

a) (1) C₅H₁₀; (2) C₅H₈; (3) C₅H₁₀; (4) C₅H₈.

b) - Hydrocarbon không no: (2); (3); (4).

- Alkene: (3); alkyne: (4).

Luyện tập 1: Từ Hình 13.1 và Hình 13.2, hãy mô tả dạng hình học của các phân tử ethene và ethyne.

Giải nhanh:

- Ethene: 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

- Ethyne: 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một đường thẳng.

Câu hỏi 2: Viết công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C₄H₈. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau?

Giải nhanh:

CTCT: CH₂=CH-CH₂-CH₃ (1)

CH₃-CH=CH-CH₃ (cis – trans) (2)

CH₂=C(CH₃)- CH₃ (3)

(1), (3) và (2), (3) - đồng phân mạch carbon.

(1), (2) là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau.

Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi chất sau:

Giải nhanh:

a)

b)

c) - Đồng phân cis –

- Đồng phân trans –

d)

Luyện tập 2: Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:

Giải nhanh:

a) 2-methylbut-2ene; b) pent-2-yne; c) but-1yne

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Vận dụng 1: Thêm hex-1-ene (khối lượng riêng D = 0,67 g mL^-1) vào mỗi ống nghiệm chứa nước (D = 1,00 g mL^-1) hoặc chloroform (CHCl₃ có D = 1,49 g mL^-1) rồi lắc đều. Sau khi để yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất nào ở lớp trên, chất nào ở lớp dưới?

Giải nhanh:

- Ống chứa nước vì hex-1-ene kém phân cực nên không tan trong nước. 

- Vì D_hex-1-ene = 0,67 g mL⁻¹ < D_nước = 1,00 g mL⁻¹ 

=> Hex-1-ene ở lớp trên, nước ở lớp dưới.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 4: Năng lượng liên kết của liên kết C-C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol^-1 và năng lượng liên kết của liên kết C=C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol^-1. Hãy cho biết liên kết nào (σ hay π) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

Giải nhanh:

Liên kết C=C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π 

=> Năng lượng của 1 liên kết π là: 636 - 368 = 268 kJ mol⁻¹

=> liên kết π dễ bị bẻ gãy (268 kJ mol⁻¹ < 368 kJ mol⁻¹).

Câu hỏi 5: Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane.

Giải nhanh:

CH₂=CH-CH₂-CH₃: but-1-ene                           

CH₃-CH=CH-CH₃: but-2-ene

CH☰C-CH₂-CH₃: but-1-yne

CH₃-C☰C-CH₃: but-2-yne

Luyện tập 3: Dưới đây là hình ảnh các ống nghiệm chứa hexane và hex-1-ene sau khi được thêm nước bromine rồi lắc đều.

a) Trong mỗi ống nghiệm, nước nằm trong lớp chất lỏng ở phía trên hay phía dưới?

b) Ống nghiệm nào chứa hexane, ống nghiệm nào chứa hex-1-ene? Giải thích sự khác nhau về màu sắc giữa hai ống nghiệm.

Giải nhanh:

a) Trong lớp chất lỏng ở phía dưới.

b) Ống (2) chứa hexane, ống (1) chứa hex-1-ene. Vì hexane không phản ứng làm mất màu dung dịch bromie, hex-1-ene có liên kết đôi nên làm mất màu Br₂.

Luyện tập 4: Viết phương trình hoá học và xác định sản phẩm chính trong mỗi phản ứng sau:

a) 2-methylbut-2-ene phản ứng với HBr.

b) 2-methylbut-1-ene phản ứng với nước (xúc tác H₂SO₄).

Giải nhanh:

a) 

b)

Câu hỏi 6: Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng hợp propene.

Giải nhanh:

nCH₂ = CH - CH₃  xt, t°, p→  (- CH₂ - CH(CH₃) -)_n 

Câu hỏi 7: Viết công thức cấu tạo của các alkyne có công thức phân tử C₅H₈ và tác dụng được với dung dịch silver nitrate trong ammonia.

Giải nhanh:

Thực hành: Thí nghiệm 1. Điều chế và thử tính chất của ethylene

Chuẩn bị: Ethanol, dung dịch sulfuric acid đặc, nước bromine, dung dịch KMnO₄ 1%, dung dịch NaOH đặc; ống nghiệm, giá thí nghiệm, ống dẫn khí hình chữ L, ống dẫn khí hình chữ Z có một đầu được vuốt nhọn, đèn cồn, bông.

Tiến hành: Cho 2 mL ethanol vào ống nghiệm khô, thêm dần từng giọt 4 mL dung dịch sulfuric acid đặc (cho chảy dọc theo thành ống nghiệm), lắc đều. Cho vào ống nghiệm một ít cát hoặc 1 – 2 mảnh sứ xốp. Kẹp ống nghiệm lên giá và lắp với ống dẫn khí hình chữ L qua phần ống nối có mẩu bông tẩm dung dịch NaOH đặc. Đun nóng ống nghiệm và sục ống dẫn khí vào ống nghiệm có chứa khoảng 1 mL nước bromine. Khi nước bromine bị mất màu thì thay ống nghiệm bằng ống nghiệm khác có chứa 1 mL dung dịch KMnO₄ 1%. Khi màu tím biến mất thì thay ống dẫn khí hình chữ L bằng ống dẫn khí hình chữ Z (đầu được vuốt nhọn hướng lên phía trên) và đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Chú ý an toàn: Ethanol dễ bắt lửa và cháy; sulfuric acid và dung dịch NaOH đặc phá huỷ vải, da,... khi tiếp xúc.

Giải nhanh:

PTHH: C₂H₅OH  H2SO4,t°→  CH₂ = CH₂ + H₂O

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO – CH₂ – CH₂ – OH + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄ + 3O₂  t°→  2CO₂ + 2H₂O.

Đun ethanol với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene; dẫn tiếp khí qua ống nghiệm đựng Br₂ (hoặc thuốc tím) thấy dung dịch Br₂ (hoặc KMnO₄) mất màu do ethylene có liên kết đôi kém bền vững.

Thực hành: Thí nghiệm 2. Điều chế và thử tính chất của acetylene

Chuẩn bị: Đất đèn (thành phần chính là calcium carbide), nước bromine, dung dịch KMnO₄ 1%; ống nghiệm, giá thí nghiệm, ống dẫn khí hình chữ L, ống dẫn khí hình chữ Z có một đầu được vuốt nhọn.

Tiến hành: Cho 2 mL nước vào ống nghiệm, thêm vào đó vài viên đất đèn bằng hạt ngô, rồi đậy nhanh ống nghiệm bằng nút có gắn ống dẫn khí hình chữ L. Sục ống dẫn khí vào ống nghiệm có chứa khoảng 1 mL nước bromine, khi nước bromine bị mất màu thì thay ống nghiệm bằng ống nghiệm khác có chứa 1 mL dung dịch KMnO₄ 1%. Khi màu tím biến mất thì thay ống dẫn khí hình chữ L bằng ống dẫn khí hình chữ Z (đầu được vuốt nhọn hướng lên phía trên) và đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Giải nhanh:

- Đất đèn tác dụng với nước sinh ra khí acet. Dẫn acetylene vào ống chứa dung dịch KMnO₄ và nước Br₂ thấy các dung dịch mất màu do liên kết pi ở acetylene kém bền vững.

PTHH: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

3CH≡CH + 8KMnO₄ → 3KOOC – COOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

C₂H₂ + 52O2→ 2CO₂+H₂O

Vận dụng 2: Hãy trình bày cách phân biệt hex-1-yne (CH₃[CH₂]₃CCH) và hex-2-yne (CH₃CC[CH₂]₂CH₃) chứa trong hai lọ giống nhau

Giải nhanh:

Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃

- Tạo kết tủa vàng: hex-1-yne.

- Không hiện tượng: hex-2-yne.

PTHH: CH₃[CH₂]₃C☰CH + AgNO₃+ NH₃ → CH₃[CH₂]₃C☰CAg↓ + NH₄NO₃

Câu hỏi 8: Viết phương trình hoá học của phản ứng cháy hoàn của alkane, alkene, alkyne ở dạng công thức tổng quát. So sánh tỉ lệ số mol carbon dioxide và nước tạo ra trong các trường hợp trên.

Giải nhanh:

Luyện tập 5: Ở nhiệt độ cao và có mặt dung dịch sulfuric acid đặc, ethanol (CH₃CH₂OH) bị chuyển hoá thành ethylene và nước.

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

b) Vì sao cần dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẩu bông tẩm dung dịch NaOH đặc?

Giải nhanh:

a) CH₃CH₂OH  H2SO4 đặc→  CH₂=CH₂ + H₂O

b) Vì phản ứng sinh ra có lẫn SO₂. Làm như vậy để tránh lẫn tạp chất, phản ứng hiệu quả.

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Vận dụng 3: Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện bất lợi (hạn hán, ngập úng,…). Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong các túi nylon có lỗ?

Giải nhanh:

Vì làm như vậy thì hơi nước, khí ethylene thoát ra, tránh làm thối nhũn rau.

BÀI TẬP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây

a) pent-2-ene b) 2-methylbut-2-ene

c) 3-methylbut-1-yne c) 2-methylpropene

Giải nhanh:

a) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ b) CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃

c) CH₃-CH(CH₃)-C☰CH d) CH₃-C(CH₃)=CH₂

Bài 2: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây:

a) CHCH + 2H₂  Ni→  ? b) CH₃-CCH + 2HBr → ?

c) CHCH + 2Br₂ → ?

Giải nhanh:

a) CH₃-CH₃; b) CH₃-CBr₂-CH₃; c) CHBr₂-CHBr₂.

Bài 3: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và acetylene.

Giải nhanh:

- Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃, xuất hiện kết tủa vàng: acetylene

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃

- Dùng dung dịch bromie, nước bromie mất màu: ethylene.

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂-CH₂Br

- Còn lại là ethane.

Bài 4: Cho các đoạn mạch polymer như ở dưới đây:

Viết phương trình hoá học tổng hợp các polymer trên từ các alkene tương ứng.

Giải nhanh:

nCH₂=CH₂  xt,t°,p→  (-CH₂-CH₂-)_n

nCH₂=CHCl  xt,t°,p→  (-CH₂-CH(Cl)-)_n

nCH₂=CH-CH₃  xt,t°,p→  (-CH₂-CH(CH₃)-)_n

nCF₂=CF₂  xt,t°,p→  (-CF₂-CF₂-)_n

Bài 5: Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl alcohol, nước, cyclohexane hay hex-1-ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được không? Giải thích.

Giải nhanh:

Có . Vì PE không bị hòa tan trong nước, rượu, cyclohexane hay hex-1-ene dù ở nhiệt độ cao.