BÀI 15. DẪN XUẤT HALOGEN

MỞ ĐẦU

C₂H₅Cl là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?

Giải nhanh:

Trong sơ đồ sau:

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH₄, CH₃ – CH₃, CH₂ = CH₂ và C₆H₆?

Giải nhanh:

Câu hỏi 2: Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C₄H₉Cl, hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.

Giải nhanh:

(1) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – Cl: 1 – chlorobutane.

(2) CH₃ – CHCl – CH₂ – CH₃: 2 – chlorobutane.

- ĐP về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4).

- ĐP về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

Luyện tập 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C₅H₁₁Cl.

Giải nhanh:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Luyện tập 2: Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 ^oC, 4 ^oC, -24 ^oC và -78 ^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải nhanh:

Vì theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, nhiệt độ sôi tăng dần.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C – C, C – H và C – Cl.

Giải nhanh:

Δχ(C-C) = 2,55 - 2,55 = 0 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-H) = 2,55 - 2,20 = 0,35 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-Cl) = 3,16 - 2,55 = 0,61 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => liên kết cộng hóa trị có cực

Nhờ liên kết C-Cl phân cực, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học. 

Luyện tập 3: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH₃Cl, CH₃CHClCH₃, C₆H₅CH₂Br và CH₂ = CHCH₂Cl.

Giải nhanh:

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃CHClCH₃ + NaOH → không phản ứng

C₆H₅CH₂Br + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaBr

CH₂=CHCH₂CI + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

Thực hành: Thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen

Quan sát video thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, mô tả hiện tượng xảy ra. Giải thích.

Giải nhanh:

- Có kết tủa trắng xuất hiện do trong dung dịch sau thủy phân có Cl−:

- Nếu NaOH dư, thấy có kết tủa đen xuất hiện do AgOH không bền nên chuyển hoá thành Ag₂O.

Câu hỏi 4: Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích gì?

b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃? Có thể thay dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄, hay HCl được không? Vì sao?

Giải nhanh:

a) Mục đích: Nhận biết ion Cl⁻.

b) - Acid hóa dung dịch để trung hòa NaOH dư.

- Không vì nếu thay sẽ tạo kết tủa, làm sai lệch kết quả.

Luyện tập 4: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen sau với dung dịch potassium hydroxide trong ethanol.

a) 2-chloropropane

b) 2-bromo-2-methylbutane

Gọi tên các sản phẩm sinh ra.

Giải nhanh:

a) CH₃-CH(Cl)-CH₃ + KOH (C₂H₅OH) → CH₃-CH=CH₂ + KCl + H₂O

b)

IV. ỨNG DỤNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

Câu hỏi 5: Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Giải nhanh:

- Sản xuất vật liệu polymer

- Sản xuất dược phẩm

- Dung môi

- Sản xuất các chất kích thích sinh trưởng.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Tác nhân làm lạnh.

Câu hỏi 6: Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4 – D và 2,4,5 – T.

Giải nhanh:

Vì trong chúng có chlorophenol gây nhiều ảnh hưởng không tốt đối với sức khỏe con người và môi trường sống do trong tự nhiên

Câu hỏi 7: Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?

Giải nhanh:

Vì khi thải chúng ra môi trường, chúng sẽ phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính.

BÀI TẬP

Bài 1: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH₃Cl, CH₃CH₂Cl, C₆H₅Br, CHCl₃ và CH₂BrCH₂Br.

a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Giải nhanh:

a) 

b) PTHH: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

CH₄ + 2Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃CH₃ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Bài 2: PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây:

Giải nhanh:

A là C₂H₂; B là CH₂=CH-Cl.

Bài 3*: Ethyl chloride hoá lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

a) Cho: C₂H₅Cl(l) ⇌ C₂H₅Cl(g)  ∆rH298o=24,7 kJ

Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh? Giải thích.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.

Giải nhanh:

a) ∆rH298o=24,7 kJ > 0 => Phản ứng thu nhiệt nên cho cảm giác lạnh.

b) CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl