I. KHÁI NIỆM HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 100:

2. Đồng phân

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức

Trả lời Câu hỏi 2 SGK trang 101:

(1) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

(2) CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ 

(3) 

(4) 

• Đồng phân mạch carbon: (1) và (4); (2) và (3)
• Đồng phân vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4). 

3. Danh pháp

Danh pháp thay thế: Số chỉ vị trí nhóm thế-tên nhóm thế tên mạch chính

Đánh số thứ tự chỉ vị trí nguyên tử carbon mạch chính sao cho tổng số của số chỉ vị trí của các nhóm thế là nhỏ nhất.

Đánh số từ phía đầu mạch gần liên kết bội đối với dẫn xuất halogen không no.

Ví dụ:

ClCH₂CH₂Cl: 1,2-dichloroethane

CH₂=CHCH₂Cl: 3-chloroprop-1-ene

 : 2-chloro-2-methylpropane

: 1,3-dibromobenzene

Danh pháp thông thường:

• CHCl₃: chloroform
• CHBr₃: bromoform
• CHI₃: iodoform

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ ở thể khí, các dẫn xuất halogen có phân tử lớn ở thể lỏng.

Dẫn xuất halogen nặng hơn nước và hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực.

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

R–X + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ R–OH + NaX

Với X là các halogen Cl, Br, I.

Thí nghiệm thủy phân dẫn xuất halogen

Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng AgX (Với X là Cl, Br, I)

Giải thích:

• Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen, tạo ra ion X^-

R–X + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ R–OH + NaX

• Sau đó nhỏ thêm dung dịch AgNO₃, ion X^- kết hợp với ion Ag⁺ tạo kết tủa AgX.

X^- + Ag⁺ → AgX↓

2. Phản ứng tách hydrogen halide

Hướng của phản ứng tách hydrogen halide: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen tách ra cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh để tạo thành alkene.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn

IV. ỨNG DỤNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

• Làm dung môi, làm nguyên liệu: chloroform (CHCl₃), carbon tetrachloride (CCl₄),...
• Làm chất gây mê, giảm đau: chloroform (CHCl₃), ethyl chlordide,...
• Thuốc trừ sâu: 2,4-D; 2,4,5-T,...
• Chất dùng trong công nghệ làm lạnh: chlorofluorocarbon (CFC), hydrofluorocarbon (HFC).