BÀI 4. GIỚI THIỆU VỀ CARBOHYDRATE GLUCOSE VÀ FRUCTOSE

A. MỤC TIÊU CẦN ĐẠT CỦA BÀI HỌC

- Nêu được khái niệm, cách phân loại carbohydrate, trạng thái tự nhiên của glucose, fructose.

- Viết được công thức cấu tạo dạng mạch hở, dạng mạch vòng và gọi được tên của glucose, fructose.

- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose (phản ứng với copper(II) hydroxide, nước bromine, thuốc thử Tollens, phản ứng lên men của glucose, phản ứng riêng của nhóm –OH hemiacetal khi glucose ở dạng mạch vòng).

- Trình bày được ứng dụng của glucose, fructose.

- Viết được công thức cấu tạo và gọi được tên của saccharose, maltose.

- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của saccharose (phản ứng với copper(II) hydroxide, phản ứng thuỷ phân).

- Nêu được trạng thái tự nhiên và trình bày được ứng dụng của saccharose, maltose.

B. NHỮNG NỘI DUNG CẦN GHI NHỚ TRONG BÀI HỌC

I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI CARBOHYDRATE

1. Khái niệm

- Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là C_n(H₂O)_m.

2. Phân loại

- Carbohydrate có thể được chia thành 3 loại chính:

+ Monosaccharide: carbohydrate không bị thủy phân.

+ Disaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide

+ Polysaccharide: carbohydrate khi thủy phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide.

II. GLUCOSE - FRUCTOSE

1. Cấu tạo phân tử

- Glucose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

+ Ở dạng mạch hở có 5 nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde.

+ Công thức cấu tạo: CH₂OH[CHOH]₄CH=O.

+ Cấu tạo: một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng chuyển hóa qua lại lẫn nhau.

- Fructose:

+ Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆. 

+ Ở dạng mạch hở chứa 5 nhóm hydroxy, một nhóm ketone.

+ Cấu tạo: tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng.

- Lưu ý: Glucose và fructose có thể chuyển hóa qua lại trong môi trường kiềm.

2. Tính chất hóa học

- Glucose có tính chất của polyalcohol và aldehyde.

- Fructose có tính chất của polyalcohol và ketone.

a) Tính chất polyalcohol

- Glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề ⇒ có thể hòa tan Cu(OH)₂ (môi trường kiềm) tạo dung dịch màu xanh lam: 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

b) Tính chất aldehyde

- Nhóm aldehyde của glycose có thể bị oxi hóa bởi:

+ Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm khi đun nóng: 

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH  to→  CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O + 3H₂O

+ Thuốc thử Tollens:

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH to→ CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

+ Nước bromine:

CH₂OH[CHOH]₄CH=O + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

- Lưu ý: fructose cũng bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens và Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

c) Tính chất của nhóm -OH hemiacetal

- Ở cấu tạo mạch vòng, -OH hemiacetal tác dụng với methanol (có mặt HCl khan) tạo methyl glucoside:

d) Phản ứng lên men của glucose

- Glucose được lên men (nhờ enzyme) tạo thành ethanol, lactic acid,…

- Phương trình hóa học:

C₆H₁₂O₆  enzyme→  2C₂H₅OH + 2CO₂

C₆H₁₂O₆  enzyme→  2CH₃CH(OH)COOH

3. Trạng thái tự nhiên và ứng dụng