Slide bài giảng Hóa học 12 Cánh diều bài 6: Amino acid

Tóm lược nội dung

BÀI 6: AMINO ACID

MỞ ĐẦU:

Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hóa học đặc trưng của amino acid.

Trả lời rút gọn:

Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức –COOH và –NH₂.

Amino acid có tính chất hóa học đặc trưng của –COOH và –NH₂.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 

Câu hỏi 1: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

1. CH₃CH₂COONH₄
2. CH₃NHCH₂COOC₂H₅
3. H₂N–CH₂–CH₂–CO–NH₂
4. H₂N–CH₂–CH(COOH)–CH₂–NH₂

Trả lời rút gọn:

Hợp chất (D) là amino acid.

Câu hỏi 2: Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

1. H₂N–CH(CH₃)–COOH
2. CH₃–CH(CH₂–NH₂)COOH
3. H₂N–CH₂–CH₂–CH(CH₃) –COOH

Trả lời rút gọn:

1. Đây là α amino acid.

Tên thay thế: 2-aminopropanoic acid.

1. Đây là β amino acid.

Tên thay thế: 3-amino-3-methylpropanoic acid.

1. Đây là γ amino acid.

Tên thay thế: 4-amino-2-methylbutanoic acid.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

Trả lời rút gọn:

Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0:

• Lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation do dịch chuyển về phía cực âm.
• Glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực do hầu như không dịch chuyển.
• Glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion do dịch chuyển về phía cực dương.

Luyện tập 1: Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

Trả lời rút gọn:

Ta có phương trình hóa học:

Luyện tập 2: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ꞷ-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoamide. 

Trả lời rút gọn:

Ta có phương trình hóa học:

BÀI TẬP: 

Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống.

Trả lời rút gọn:

Các đồng phân là amino acid và có công thức phân tử là C₃H₇NO₂:

Danh pháp thay thế: 2-aminopropanoic acid

Danh pháp bán hệ thống: α-aminopropionic acid.

Danh pháp thay thế: 3-aminopropanoic acid

Danh pháp bán hệ thống: β-aminopropionic acid.

Bài 2: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết các phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Trả lời rút gọn:

Ester B được điều chế từ A và methanol 

=> Công thức tổng quát của B là: H₂NRCOOCH₃.

Phổ MS của B xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89 => M_B = 89.

=> 16 + R + 44 + 15 = 89

=> R = 14 (CH₂)

=> B có công thức cấu tạo là H₂NCH₂COOCH₃.

A có công thức cấu tạo là H₂NCH₂COOH (Gly).

Phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B: