Dù đã có những dự liệu khôn ngoan, đề phòng khả năng xấu nhất, Ô-đi-xê và bạn đồng hành vẫn phải đối mặt với nhiều thử thách bất ngờ..

Các chi tiết thể hiện điều này là:

• Khi thuyền của họ đến đảo của Xi-La và Ka-ríp:‘’Các bạn tôi sợ quá, đánh tuột cả mái chèo, khiến chúng rơi tõm xuống biển và trôi là là mặt nước’’. Ô-đi-xê đã phải động viên, xốc lại tinh thần cho mọi người
• Ô-đi-xê quên mất lời dặn dò của Xi-ếc-xê là không được cầm vũ khí. Chàng đã vội mặc áo giáp và cầm hai ngọn giáo dài
• Xi-la và Ka-ríp đã tấn công mạnh vào thuền của Ô-đi-xê và bắt mất sáu người khỏe mạnh nhất