Slide bài giảng Hóa học 12 Chân trời bài 7: Amino acid và peptide

Tóm lược nội dung

BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Trả lời rút gọn:

* Amino acid:

• Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₂).

• Tính chất vật lí: là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu; thường tan nhiều trong nước.

• Tính chất điện li: amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc pH của môi trường.

• Tính chất hóa học: có tính lưỡng tính, tham gia phản ứng ester hóa và trùng ngưng.

* Peptide:

• Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị -amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

• Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4, ... đơn vị -amino lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị -amino được gọi là polypepyide.

• Tính chất hóa học: có phản ứng thủy phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme; phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

  • Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₂).

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Trả lời rút gọn:

• Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc:

+ Vị trí thứ 2 được viết là: đọc là alpha.

+ Vị trí thứ 3 được viết là: đọc là beta.

+ Vị trí thứ 4 được viết là: đọc là gamma.

+ Vị trí thứ 5 được viết là: đọc là delta.

+ Vị trí thứ 6 được viết là: đọc là epsilon.

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Trả lời rút gọn:

1. Cấu tạo phân tử amino acid: trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₂).

2. Cách đọc theo tên hệ thống: 

Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid (danh pháp thay thế).

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

Trả lời rút gọn:

Amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực nên amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao.

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Trả lời rút gọn:

• Ở trong môi trường acid: alanine tồn tại ở dạng cation.

• Ở trong môi trường trung tính: alanine tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

• Ở trong môi trường base: alanine tồn tại ở dạng anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Trả lời rút gọn:

Nhận xét: Ở Ví dụ 2 và Ví dụ 3 ta thấy glycine lần lượt tác dụng với base và acid      nên ta nói rằng glycine có tính lưỡng tính.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Trả lời rút gọn:

• Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng ester hóa.

• Phương trình tổng quát:

H₂N-CH(R)-COOH + R’OH H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Trả lời rút gọn:

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Trả lời rút gọn:

Trong Ví dụ 5, những nhóm chức của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng là: -NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Trả lời rút gọn:

Liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết peptide (-CO-NH-).

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Trả lời rút gọn:

1. Gly-Ala: có amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine.

2. Ala-Gly: có amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Trả lời rút gọn:

Trong Ví dụ 6, liên kết peptide của peptide bị phá vỡ. Sản phẩm của phản ứng là glycine và alanine.

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.

Trả lời rút gọn:

- Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄ thì thấy xuất hiện kết tủa xanh.

PTHH: NaOH + CuSO₄ Na₂SO₄ + Cu(OH)₂

Kết tủa màu xanh chính là Cu(OH)₂.

- Sau đó cho lòng trắng trứng vào ống nghiệm thì sau phản ứng thu được màu tím đặc trưng.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Trả lời rút gọn:

Ta sử dụng dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val. Do Ala-Gly-Val là peptide có 2 liên kết peptide nên dung dịch Ala-Gly-Val phản ứng với dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo phức chất có màu tím đặc trưng. Còn dung dịch Gly-Ala không xảy ra hiện tượng gì.

BÀI TẬP

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Trả lời rút gọn:

Ta thấy ethyamine chỉ chứa nhóm chức -NH₂ còn glycine chứa đồng thời hai nhóm chức -COOH và -NH₂ nên có tính phân cực mạnh do đó nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn ethylamine.

Bài 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Trả lời rút gọn:

a)

- Tác dụng với base:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Bài 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Trả lời rút gọn:

a) - Petide trên chứa các amino acid: alanine, glutamic acid, glycine.

- Có 2 liên kết peptide trong phân tử.

b) H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret.